phenyl 6-O-acetyl-4-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-2-azido-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside | 666753-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-acetyl-4-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-2-azido-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6S)-5-azido-4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 666753-87-3
• 化学式: C₂₉H₃₀N₄O₆S
• 分子量: 562.646
• InChiKey: BMURKNGEQJRHQP-VFHRMQJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 phenyl 6-O-acetyl-4-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-2-azido-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 二苯基亚砜 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(6-O-acetyl-4-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-2-azido-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(6-O-acetyl-4-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-2-azido-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy towards the synthesis of orthogonally functionalised 4-aminoglycosides

  摘要：

  presented. 本文提出了一种系绳亲核取代策略，用于在适当保护的葡萄糖和甘露糖吡喃糖上立体选择性地引入轴向氨基功能。所获得的噁唑啉是一种多功能的构建块，经过一些操作后，可以用于构建高度功能化的寡糖。

  DOI：

  10.1039/b309823k
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 phenyl 6-O-acetyl-4-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-2-azido-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy towards the synthesis of orthogonally functionalised 4-aminoglycosides

  摘要：

  presented. 本文提出了一种系绳亲核取代策略，用于在适当保护的葡萄糖和甘露糖吡喃糖上立体选择性地引入轴向氨基功能。所获得的噁唑啉是一种多功能的构建块，经过一些操作后，可以用于构建高度功能化的寡糖。

  DOI：

  10.1039/b309823k