2-azido-1-(4-benzyloxy-3-methylsulfonylamino)phenylethanone | 300345-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-1-(4-benzyloxy-3-methylsulfonylamino)phenylethanone
• 英文别名: N-[5-(2-azidoacetyl)-2-phenylmethoxyphenyl]methanesulfonamide
• CAS: 300345-69-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 360.393
• InChiKey: UEWFYXWBXCAFPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(4-benzyloxy-3-methylsulfonylamino)phenylethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到N-[2-benzyloxy-5-(2-amino-(1R)-1-hydroxy-ethyl)-phenyl]-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PREPARATION OF TRICYCLIC AMINO ALCOHOL DERIVATIVES THROUGH AZIDES

  摘要：

  本发明涉及一种用于治疗和预防糖尿病、肥胖、高脂血症等疾病的三环氨基醇衍生物的制备方法，该化合物由以下式子表示（1）： 其中R1代表较低的烷基或苄基；*1代表一个不对称碳原子；R2代表氢原子、卤素原子或羟基；A代表以下其中一种基团： 其中X代表NH、O或S；R5代表氢原子、羟基、氨基或乙酰氨基；*2代表一个不对称碳原子，当R5不是氢原子时。本发明的方法通过叠氮衍生物进行，是方便、实用、成本低廉的制备方法，包括少量步骤且具有良好的工业工作效率。

  公开号：

  EP1174426A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(苄氧基)-5-(2-溴乙酰基)苯基)甲烷磺酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以96.7%的产率得到2-azido-1-(4-benzyloxy-3-methylsulfonylamino)phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PREPARATION OF TRICYCLIC AMINO ALCOHOL DERIVATIVES THROUGH AZIDES

  摘要：

  本发明涉及一种用于治疗和预防糖尿病、肥胖、高脂血症等疾病的三环氨基醇衍生物的制备方法，该化合物由以下式子表示（1）： 其中R1代表较低的烷基或苄基；*1代表一个不对称碳原子；R2代表氢原子、卤素原子或羟基；A代表以下其中一种基团： 其中X代表NH、O或S；R5代表氢原子、羟基、氨基或乙酰氨基；*2代表一个不对称碳原子，当R5不是氢原子时。本发明的方法通过叠氮衍生物进行，是方便、实用、成本低廉的制备方法，包括少量步骤且具有良好的工业工作效率。

  公开号：

  EP1174426A1

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF TRICYCLIC AMINO ALCOHOL DERIVATIVES THROUGH AZIDES
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1174426A1

  公开（公告）日：2002-01-23

  The present invention is directed to processes for the preparation of a tricyclic amino-alcohol derivative useful for treating and preventing diabetes, obesity, hyperlipidemia and the like, which compound is represented by the formula (1): wherein R1 represents a lower alkyl group or a benzyl group; *1 represents an asymmetric carbon atom; R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a hydroxyl group; and A represents one of the following groups: wherein X represents NH, O or S; R5 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an amino group or an acetylamino group; and *2 represents an asymmetric carbon atom when R5 is not a hydrogen atom. The processes of the present invention proceed via azide derivatives and are convenient, practical preparing processes with low cost which comprise a small number of steps with good industrial work efficiency.

  本发明涉及一种用于治疗和预防糖尿病、肥胖、高脂血症等疾病的三环氨基醇衍生物的制备方法，该化合物由以下式子表示（1）： 其中R1代表较低的烷基或苄基；*1代表一个不对称碳原子；R2代表氢原子、卤素原子或羟基；A代表以下其中一种基团： 其中X代表NH、O或S；R5代表氢原子、羟基、氨基或乙酰氨基；*2代表一个不对称碳原子，当R5不是氢原子时。本发明的方法通过叠氮衍生物进行，是方便、实用、成本低廉的制备方法，包括少量步骤且具有良好的工业工作效率。