(3aS,4S,7R,7aS)-7-iodo-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-carbaldehyde | 138480-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,7R,7aS)-7-iodo-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-carbaldehyde
• CAS: 138480-08-7
• 化学式: C₉H₁₁IO₅
• 分子量: 326.088
• InChiKey: JXGNCPOKLVDRSK-MVIOUDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7R,7aS)-7-iodo-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-carbaldehyde 在 吡啶 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2R,6R,7S,10R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxa-tricyclo[5.2.1.02,6]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  由糖内酯合成高度取代的环戊烷的还原性醇醛策略

  摘要：

  碘离子诱导受保护的5-甲酰基-2-碘-1,5-内酯进行还原性羟醛缩合，以中等收率得到完全取代的环戊烷衍生物。这种策略可以提供诸如甘露他汀和别甲唑啉等高度功能化的碳环的一般合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80795-8
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,7R,7aS)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-7-iodo-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one 在 过碘酸 作用下， 生成 (3aS,4S,7R,7aS)-7-iodo-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由糖内酯合成高度取代的环戊烷的还原性醇醛策略

  摘要：

  碘离子诱导受保护的5-甲酰基-2-碘-1,5-内酯进行还原性羟醛缩合，以中等收率得到完全取代的环戊烷衍生物。这种策略可以提供诸如甘露他汀和别甲唑啉等高度功能化的碳环的一般合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80795-8

文献信息

• Highly substituted cis-β-cyclopentane amino acids: An approach to the synthesis of trehazolin analogues
  作者：Russell P. Elliott、Andrew Hui、Antony J. Fairbanks、Robert J. Nash、Bryan G. Winchester、Gemma Way、Colin Smith、R.Brian Lamont、Richard Storer、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61520-4

  日期：1993.12

  An efficient aldol condensation of a 2-iodo-5-formyl-1,5-lactone provides a short route to precursors for both cis-β-cyclopentane amino acids and trehalostatin analogues with control of the stereochemistry at all 5 carbons of the cyclopentane ring.

  2-碘-5-甲酰基-1,5-内酯的有效羟醛缩合为顺-β-环戊烷氨基酸和海藻抑素类似物的前体提供了一条捷径，并控制了环戊烷环的所有5个碳原子的立体化学。
• Formation of highly substituted cyclopentanes from radical and anionic Michael cyclisations of α-iodo-γ- and -δ-lactones
  作者：Kenneth Y. Hsia、Peter Ward、R. Brian Lamont、Paul M. de Q. Lilley、David J. Watkin、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76978-4

  日期：1994.7

  alpha-Iodos-delta- and -gamma-hexonolactones with alpha,beta-unsaturated esters developed from C-6 undergo both tributyltin hydride-induced radical and base catalysed anionic Michael cyclisations to form bicyclic lactones with very highly substituted homochiral cyclopentanes. The delta-lactones give cyclopentane products in which adjacent carbon substituents on the cyclopentane ring are cis to each other, whereas gamma-lactones give cyclopentanes in which the carbon chains are trans.