2,4,6-triisopropyl-N-[(6-methoxy-quinolinyl)-(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]octyl)-methyl]benzenesulfonamide | 1231239-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-triisopropyl-N-[(6-methoxy-quinolinyl)-(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]octyl)-methyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 2,4,6-Triisopropyl-N-((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)benzenesulfonamide；N-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1231239-84-1
• 化学式: C₃₅H₄₇N₃O₃S
• 分子量: 589.842
• InChiKey: INFXADDIXYLAFM-SNDUSBECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 9-deoxy-9-epi-aminoquinine trishydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到2,4,6-triisopropyl-N-[(6-methoxy-quinolinyl)-(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]octyl)-methyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINETIC RESOLUTION
  [FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE

  摘要：

  尽管醇的动力学分辨方法已经得到很好的建立，但并不存在类似的高度选择性、直接催化的巯基（即R-SH）的动力学分辨方法。本发明涉及一种用于分离巯基立体异构体混合物的方法。具体来说，本发明涉及纯有机催化介导的巯基对映体混合物的分辨，无需酶。还披露了一些新型催化剂。这些催化剂可能包括奎宁生物碱衍生基团。

  公开号：

  WO2011070028A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基戊二酸酐 、 苯甲硫醇,a-(1-甲基乙基)- 在 2,4,6-triisopropyl-N-[(6-methoxy-quinolinyl)-(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]octyl)-methyl]benzenesulfonamide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINETIC RESOLUTION
  [FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE

  摘要：

  尽管醇的动力学分辨方法已经得到很好的建立，但并不存在类似的高度选择性、直接催化的巯基（即R-SH）的动力学分辨方法。本发明涉及一种用于分离巯基立体异构体混合物的方法。具体来说，本发明涉及纯有机催化介导的巯基对映体混合物的分辨，无需酶。还披露了一些新型催化剂。这些催化剂可能包括奎宁生物碱衍生基团。

  公开号：

  WO2011070028A1

文献信息

• Synthesis of α-alkylated γ-butyrolactones with concomitant anhydride kinetic resolution using a sulfamide-based catalyst
  作者：Romain Claveau、Brendan Twamley、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c8ob02248h

  日期：——

  class of bifunctional sulfamide organocatalyst, a regio-, diastereo- and enantioselective cycloaddition reaction between the enolisable anhydride and benzaldehydes provides densely functionalised γ-butyrolactones in one pot (up to 19 : 1 dr, 94% ee) with control over three contiguous stereocentres. The concomitant resolution of the starting material anhydride, provides access to a range of chiral succinate

  首次显示α-烷基化的可烯丙基二取代酸酐的动力学拆分（KR）是可能的。在专门设计的新型双功能磺酰胺有机催化剂的存在下，可烯化酸酐与苯甲醛之间的区域，非对映和对映选择性环加成反应可在一个罐中提供致密官能化的γ-丁内酯（高达19：1 dr，94％ ee），并且可以控制三个连续的立体中心。伴随着原料酸酐的分解，可得到一系列选择性比高达S * = 10.5的手性琥珀酸酯衍生物。