6-iodo-4-methylquinolin-2(1H)-one | 75793-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-iodo-4-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-iodo-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 75793-88-3
• 化学式: C₁₀H₈INO
• 分子量: 285.084
• InChiKey: OGNISDWDSYTXGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  412.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.758±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chloro-phenyl)-2-ethynyl-pyridine 、 6-iodo-4-methylquinolin-2(1H)-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以99%的产率得到6-[5-(4-chloro-phenyl)-pyridin-2-ylethynyl]-4-methyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds

  摘要：

  化学式为I的炔烃化合物，其中A、B、W、X、Y、Z、R1和R2的含义如下所述，具有MCH受体拮抗活性，并可用于制备治疗代谢紊乱和/或进食紊乱的药物组合物，特别是肥胖症和糖尿病。

  公开号：

  US20050267115A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-甲基-2(1H)-喹啉酮 在 copper(l) iodide 、 sodium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以40%的产率得到6-iodo-4-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE ALKIN-VERBINDUNGEN MIT MCH-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  [EN] NOVEL ALKYNE COMPOUNDS HAVING AN MCH-ANTAGONISTIC EFFECT AND MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES D'ALKYNE PRESENTANT UNE ACTION ANTAGONISTE DU MCH ET MEDICAMENTS CONTENANT LESDITS COMPOSES

  摘要：

  该发明涉及通式I的炔烃化合物，其中基团和残基A、B、W、Y、Z、R1和R2具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的炔烃的药物。由于MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症和糖尿病。

  公开号：

  WO2005103029A1

文献信息

• On the Knorr Synthesis of 6-Bromo-4-methylquinolin-2(1H)-one
  作者：Yves Janin、Nicolas Wlodarczyk、Catherine Simenel、Muriel Delepierre、Jean-Christophe Barale

  DOI：10.1055/s-0030-1258440

  日期：2011.3

  6-bromo-2-chloro-4-methylquinoline as a starting material. Since surprisingly little has been reported in the literature, the two synthetic steps to this compound were investigated. The synthesis involves a condensation between β-keto esters and 4-bromoaniline and the cyclization of the resulting anilides into 6-bromoquinolin-2(1H)-one, otherwise known as the Knorr reaction. The ¹H NMR monitoring of the first

  在我们关于传染病的工作过程中，我们被引导准备了6-溴-2-氯-4-甲基喹啉作为起始原料。由于文献中出人意料的报道很少，因此对该化合物的两个合成步骤进行了研究。该合成涉及β-酮酸酯和4-溴苯胺之间的缩合，以及将所得的苯胺环化成6-溴喹啉-2（1 H）-一，也称为克诺尔反应。该¹第一步的1 H NMR监测使我们能够优化导致苯胺的条件，而不会出现替代的巴豆酸酯。为了说明我们的发现的范围，制备了一些具有电子吸引基团的额外的酸酐。对它们环化的研究表明，这第二步支配着一些意想不到的空间效应。除了纠正该化学中的一些说法外，该研究还导致了三步制备6-溴-2-氯-4-甲基喹啉的步骤，而4-溴苯胺的总收率为48％。 酰化-环化-杂环-喹啉-碳正离子化
• 2(1H)-Quinolinones with cardiac stimulant activity. 1. Synthesis and biological activities of (six-membered heteroaryl)-substituted derivatives
  作者：Colin T. Alabaster、Andrew S. Bell、Simon F. Campbell、Peter Ellis、Christopher G. Henderson、David A. Roberts、Keith S. Ruddock、Gillian M. R. Samuels、Mark H. Stefaniak

  DOI：10.1021/jm00118a034

  日期：1988.10

  heart rate were observed. Compounds 3, 4, 26, and 27 also selectively stimulated the force of contraction, rather than heart rate, in the dog heart-lung preparation. For a 50% increase in dP/dt max with 27, heart rate changed by less than 10 beats/min. In norepinephrine contracted rabbit femoral artery and saphenous vein, 27 produced dose related (5 X 10(-7) to 5 X 10(-4) M) vasorelaxant activity.

  合成了一系列（六元杂芳基）取代的2（1H）-喹啉酮（1），并确定了与心脏刺激活性的结构-活性关系。大多数化合物是通过将钯催化的交叉偶联方法得到的杂芳基-2-甲氧基喹啉进行酸性水解而制得的。吡啶基锌试剂与6-卤代喹啉酮的直接反应也被证明是成功的。在麻醉的狗中，6-吡啶-3--3-yl-2（1H）-喹啉酮（3； 50微克/千克）比位置异构体（2、4-6）显示出更大的正性肌力活动（dP / dt max的增加百分比），并用单（13、15）或二（16）烷基吡啶基取代基维持效能。将4-（24）或7-（25）甲基引入3会降低正性肌力，而8-异构体（26）被证明是该系列中最有效的成员。化合物26和2,6-二甲基吡啶基类似物（27）的效力比米力农高约6倍和3倍。口服（1 mg / kg）后，有意识的犬中有几种喹啉酮类药物表现出正性肌力活性（QA间隔降低），其中26、27再次是该系列中最有效的成员。化合物27（0
• [DE] NEUE ALKIN-VERBINDUNGEN MIT MCH-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL ALKYNE COMPOUNDS HAVING AN MCH-ANTAGONISTIC EFFECT AND MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES D'ALKYNE PRESENTANT UNE ACTION ANTAGONISTE DU MCH ET MEDICAMENTS CONTENANT LESDITS COMPOSES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005103029A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft Alkin-Verbindungen der allgemeinen Formel I in der die Gruppen und Reste A, B, W, Y, Z, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemäßes Alkin. Auf Grund der MCH-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemäßen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Adipositas und Diabetes.

  该发明涉及通式I的炔烃化合物，其中基团和残基A、B、W、Y、Z、R1和R2具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的炔烃的药物。由于MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症和糖尿病。
• KAHALIL A. M.; EL-GAWAD I. I. A.; ALI M. I.; GIRGES M. M., INDIAN J. CHEM., 1980, B 17, NO 6, 627-629
  作者：KAHALIL A. M.、 EL-GAWAD I. I. A.、 ALI M. I.、 GIRGES M. M.

  DOI：——

  日期：——
• ALABASTER, COLIN T.;BELL, ANDREW S.;CAMPBELL, SIMON F.;ELLIS, PETER;HENDE+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 2048-2056
  作者：ALABASTER, COLIN T.、BELL, ANDREW S.、CAMPBELL, SIMON F.、ELLIS, PETER、HENDE+

  DOI：——

  日期：——