2-[[(2S,6R)-2-amino-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]-7-oxoheptanoyl]amino]acetic acid | 76490-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[(2S,6R)-2-amino-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]-7-oxoheptanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 76490-05-6
• 化学式: C₁₉H₃₅N₅O₈
• 分子量: 461.516
• InChiKey: HLUXBBJWEQRUPO-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  198.18
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(2S,6R)-2-amino-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]-7-oxoheptanoyl]amino]acetic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (R)-4-[(1S,5R)-5-Amino-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-5-hydrazinocarbonyl-pentylcarbamoyl]-2-[(R)-2-((R)-2-hydroxy-propionylamino)-propionylamino]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  研究免疫刺激肽FK-156与相关化合物的构效关系。I.FK-156的立体异构体类似物的合成。

  摘要：

  我们合成了一种免疫刺激微生物代谢物 FK-156 (1) 的五种立体异构体类似物 2-6，并对其进行了免疫刺激活性筛选。结果表明，在与其他氨基酸结合的部位，谷氨酸的 D-构型和二氨基丙二酸的 L-构型是必不可少的，而乳酸和丙氨酸的构型对 FK-156 系列的生物活性并不重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2925
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,6R)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-tert-butoxycarbonylamino-7-(N'-tert-butoxycarbonyl-hydrazino)-7-oxo-heptanoylamino]-acetic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以89%的产率得到2-[[(2S,6R)-2-amino-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]-7-oxoheptanoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FK-156 isolated from a Streptomyces as an immunostimulating peptide: application of a novel copper chelate amino protection

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00413a070

文献信息

• Studies on structure-activity relationships of FK-156, an immunostimulating peptide, and related compounds. II. Synthesis of N2-(.GAMMA.-D-glutamyl)-2(L),2'(D)-diaminopimelic acid as the minimal essential structure of FK-156.
  作者：HIDEKAZU TAKENO、SATOSHI OKADA、SATOSHI YONISHI、KEIJI HEMMI、OSAMU NAKAGUCHI、YOSHIHIKO KITAURA、MASASHI HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.32.2932

  日期：——

  Five partial structures, 3-7, of FK-156 (1), an immunostimulating acyl peptide, have been prepared. The compounds were evaluated for biological activities, and it was found that N2-(γ-D-glutamyl)-2 (L), 2' (D)-diaminopimelic acid (3) represents the minimal active structure unit essential for the immunostimulating property of FK-156 (1). Its caprylyl derivative 8 and stearoyl derivative 9 were found to be capable of increasing resistance to bacterial infection as efficiently as 1. Moreover, compound 9 showed a potent tumor-suppressive activity lacking in 1.

  制备了免疫刺激酰基肽 FK-156 (1) 的五个部分结构（3-7）。对这些化合物的生物活性进行了评估，发现 N2-（γ-D-谷氨酰）-2（L），2'（D）-二氨基亚庚酸（3）是 FK-156 (1) 免疫刺激特性所必需的最小活性结构单元。研究发现，它的辛烯丙基衍生物 8 和硬脂酰衍生物 9 与 1 一样能够有效增强对细菌感染的抵抗力。
• KITAURA, YOSHIHIKO;NAKAGUCHI, OSAMU;HEMMI, KEIJI;ARATANI, MATSUHIKO;TAKEN+
  作者：KITAURA, YOSHIHIKO、NAKAGUCHI, OSAMU、HEMMI, KEIJI、ARATANI, MATSUHIKO、TAKEN+

  DOI：——

  日期：——