8-(piperidin-1-ylsulfonyl)quinoline | 21168-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(piperidin-1-ylsulfonyl)quinoline
• 英文别名: 8-Piperidin-1-ylsulfonylquinoline
• CAS: 21168-77-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: FXIUZXICADLQLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >41.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(piperidin-1-ylsulfonyl)quinoline 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl magnesium chloride-lithium chloride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-iodo-8-(piperidin-1-ylsulfonyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-磺酰氯及相关N-杂环的无过渡胺化反应

  摘要：

  的吡啶-2-磺酰氯的新过渡金属-自由胺化和相关Ñ -heterocycles使用类型R的镁酰胺2 NMgCl·LiCl报道。另外，研究了使用TMPMgCl·LiCl对吡啶-2-磺酰胺的定向邻位放大。镁中间体与各种亲电试剂的反应以及随后使用氨基酰胺进行的胺化反应产生了一系列的2,3-官能化吡啶。另外，进行提供氮杂吲哚和氮杂咔唑的环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03703
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-磺酰氯 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-(piperidin-1-ylsulfonyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  DBN六氟磷酸盐可作为方便的磺酰化剂和膦酰化剂†

  摘要：

  在温和的条件下已经合成了空气稳定的N-磺酰基和N-膦酰基DBN六氟磷酸盐作为磺酰化剂和膦酰化剂。这些盐在一系列N-和O-亲核试剂的磺酰化和膦酰化中非常有效，以高收率产生磺酰胺，磺酸酯，氨基磷酸酯和膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c6ob01854h

文献信息

• Transition-Metal-Free Amination of Pyridine-2-sulfonyl Chloride and Related <i>N</i>-Heterocycles Using Magnesium Amides
  作者：Moritz Balkenhohl、Cyril François、Daniela Sustac Roman、Pauline Quinio、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03703

  日期：2017.2.3

  A new transition-metal-free amination of pyridine-2-sulfonyl chloride and related N-heterocycles using magnesium amides of type R2NMgCl·LiCl is reported. Additionally, the directed ortho-magnesiation of pyridine-2-sulfonamides using TMPMgCl·LiCl was investigated. Reaction of the magnesium intermediates with various electrophiles and subsequent amination using magnesium amides led to a range of 2,3-functionalized

  的吡啶-2-磺酰氯的新过渡金属-自由胺化和相关Ñ -heterocycles使用类型R的镁酰胺2 NMgCl·LiCl报道。另外，研究了使用TMPMgCl·LiCl对吡啶-2-磺酰胺的定向邻位放大。镁中间体与各种亲电试剂的反应以及随后使用氨基酰胺进行的胺化反应产生了一系列的2,3-官能化吡啶。另外，进行提供氮杂吲哚和氮杂咔唑的环化反应。
• DBN hexafluorophosphate salts as convenient sulfonylating and phosphonylating agents
  作者：Caroline S. Jones、Steven D. Bull、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c6ob01854h

  日期：——

  Air-stable N-sulfonyl and N-phosphonyl DBN hexafluorophosphate salts have been synthesised under mild conditions as sulfonylating and phosphonylating agents. These salts are highly efficient in the sulfonylation and phosphonylation of a range of N- and O-nucleophiles to generate sulfonamides, sulfonate esters, phosphoramidates and phosphonate esters in good yields.

  在温和的条件下已经合成了空气稳定的N-磺酰基和N-膦酰基DBN六氟磷酸盐作为磺酰化剂和膦酰化剂。这些盐在一系列N-和O-亲核试剂的磺酰化和膦酰化中非常有效，以高收率产生磺酰胺，磺酸酯，氨基磷酸酯和膦酸酯。