1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanol
• 英文别名: (1R)-2-(benzenesulfonyl)-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: PNFHXJXYVJWVKL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 [1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethyl] 3-(1-phenylethyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Optically active nitrile oxides: synthesis and 1,3-dipolar cycloaddition reactions

  摘要：

  Baker's yeast-promoted reduction of the C=C bond in 2-aryl-1-nitropropenes gave the corresponding optically active (R)-2aryl-1-nitropropanes of high enantiomeric purity (ee > 90%). They were next converted with the aid of the Mukaiyama and Hoshino method into the optically active nitrile oxides, which were made to react in situ with ethyl propiolate, methylvinyl ketone and (R)-I-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethyl acrylate to yield the appropriate, enantiomerically enriched, isoxazoles or 4,5-dihydroisoxazoles as diastereomeric mixtures, respectively. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical reaction in the coordination sphere. 2. Asymmetric addition of alkane- and arenesulfonyl chlorides to olefins catalyzed by a ruthenium(II)-phosphine complex with chiral ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a025

文献信息

• Enantioselective reduction of α-substituted ketones mediated by the boronate ester TarB-NO2
  作者：Scott Eagon、Nicholas Ball-Jones、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Cassandra DeLieto、Matthew Buckman、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.146

  日期：2010.12

  A facile and mild reduction procedure is reported for the preparation of chiral secondary alcohols prepared from α-substituted ketones using sodium borohydride and the chiral boronate ester (l)-TarB-NO2. Direct reduction of substituted ketones bearing Lewis basic heteroatoms generally provided secondary alcohols of only modest enantiomeric excess likely due to either competition between the target

  据报道，使用硼氢化钠和手性硼酸酯（1）-TarB-NO 2由α-取代的酮制备手性仲醇的方法简便而温和。直接还原带有Lewis碱性杂原子的取代酮通常可提供仅适度对映体过量的仲醇，这可能是由于目标羰基与TarB-NO 2中Lewis酸性硼原子处的官能化侧链之间的竞争或α的增加的空间体积造成的-侧链。作为替代方法，使用TarB-NO 2合成这些底物通过两步程序，包括将α-卤代酮还原为手性末端环氧化物，然后通过各种亲核试剂打开区域选择性/区域特异性环氧化物。该方法提供了各种功能化的仲醇，包括β-羟基醚，硫醚，腈和胺，对映体过量为94％，收率最高为98％。
• Synthesis of Optically Active β-Amino Alcohols by Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Amino Ketones
  作者：Zhou Xu、Yawen Zhang、Songlei Zhu、Yongmin Liu、Ling He、Zhicong Geng

  DOI：10.1055/s-0029-1218619

  日期：2010.3

  A number of optically active amino alcohols were synthesized by direct asymmetric transfer hydrogenation of the corresponding amino ketones with good-to-high enantiomeric excesses (up to 95%) and excellent yields (up to 93% ). When the range of substrates was broadened to include α-sulfonamido ketones or α-keto sulfones, the corresponding products were obtained with 100% enantiomeric excesses. The

  通过对氨基酮的直接不对称转移氢化，合成了许多旋光活性的氨基醇，对映体的过量度高到高（高达95％），产率高（高达93％）。当将底物范围扩大到包括α-磺酰胺基酮 或α-酮砜时，得到对应产物的对映体过量为100％。通过X射线晶体结构分析确认了（1 R）-2-[[（4-氯苯基）氨基] -1-（4-甲氧基苯基）乙醇的绝对构型。 氨基醇-氨基酮-氢化-立体选择性合成-氮丙啶
• Catalytic asymmetric conjugate boration of α,β-unsaturated sulfones
  作者：Abraham L. Moure、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c1cc11949d

  日期：——

  The alpha,beta-unsaturated sulfones are suitable activated olefins in catalytic asymmetric conjugate beta-boration. These substrates undergo smooth conjugate addition of bis(pinacolato)diboron [B(2)(pin)(2)] catalyzed by nonracemic Cu(I)-diphosphine complexes to provide, upon subsequent oxidation, beta-hydroxy sulfones in good yields and high enantiocontrol.

  α，β-不饱和砜是催化不对称共轭β-硼酸酯化反应中合适的活化烯烃。这些底物通过非外消旋的Cu（I）-二膦配合物催化双（pinacolato）diboron [B（2）（pin）（2）]的平滑共轭加成，从而在随后的氧化反应中，以高收率和高收率提供β-羟基砜对映体控制。
• Highly Enantioselective One-Pot Synthesis of Chiral β-Hydroxy Sulfones via Asymmetric Transfer Hydrogenation in an Aqueous Medium
  作者：Dacheng Zhang、Tanyu Cheng、Qiankun Zhao、Jianyou Xu、Guohua Liu

  DOI：10.1021/ol502832a

  日期：2014.11.7

  A mild transformation in an aqueous medium for the one-pot synthesis of optically active β-hydroxy sulfones is described. The intermediates of β-keto sulfones obtained via a nucleophilic substitution reaction of α-bromoketones and sodium sulfinates in H2O/MeOH (1:3, v/v) at 50 °C were reduced through Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation in one-pot using HCOONa as a hydrogen source providing

  描述了在水性介质中的温和转化，用于一锅合成旋光性β-羟基砜。在50°C下通过Ru催化的不对称转移加氢还原反应，通过α-溴代酮和亚磺酸钠在H 2 O / MeOH（1：3，v / v）中的亲核取代反应获得的β-酮砜中间体使用HCOONa作为氢源的高电位锅，可提供高收率和出色的对映选择性的各种手性β-羟基砜。
• Stereochemical control in yeast reduction
  作者：Kaoru Nakamura、Kazutoshi Ushio、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno、Shinro Yasui

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80045-3

  日期：——

  A substrate which is subjected to yeast reduction has been modified by iodination or phenylsulfonylation. Both substituents improves chemical and optical yields and control the stereochemical course of the reduction.

  经受酵母还原的底物已经通过碘化或苯磺酰化改性。两个取代基均提高了化学和光学收率，并控制了还原反应的立体化学过程。