7-Chloro-10-hexyl-3,4-dihydro-3-[4-[trifluoromethyl]phenyl]-1,9(2H,10H)-acridinedione | 144129-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Chloro-10-hexyl-3,4-dihydro-3-[4-[trifluoromethyl]phenyl]-1,9(2H,10H)-acridinedione
• 英文别名: 7-chloro-10-hexyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-acridine-1,9-dione
• CAS: 144129-04-4
• 化学式: C₂₆H₂₅ClF₃NO₂
• 分子量: 475.938
• InChiKey: JLKMAGUGZXWAGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(三氟甲基)苯基]丁-1-烯-3-酮 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 7-Chloro-10-hexyl-3,4-dihydro-3-[4-[trifluoromethyl]phenyl]-1,9(2H,10H)-acridinedione
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial drugs. 64. Synthesis and antimalarial properties of 1-imino derivatives of 7-chloro-3-substituted-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinediones and related structures

  摘要：

  To improve upon the activity and properties of the 3-aryl-7-chloro-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinediones, a variety of 1-[(alkylamino)alkylene]imino derivatives (3) were prepared and shown to be highly active antimalarial agents in both rodents and primates. Among structural modifications prepared, including N-10-alkyl and C2-substituted analogs, removal of the C-9 oxygen, and introduction of an imino side chain at C-9, the imines of the N-10-H acridinediones were the most active compounds obtained. The [3-(NN-dimethylamino)propyl]imino derivative of 7-chloro-3-(2,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinedione (9aa) proved to be highly active in advanced studies in primates.

  DOI：

  10.1021/jm00097a001