diphenyldiprenylphosphonium bromide | 27387-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyldiprenylphosphonium bromide
• 英文别名: Phosphonium, bis(3-methyl-2-butenyl)diphenyl-, bromide；bis(3-methylbut-2-enyl)-diphenylphosphanium;bromide
• CAS: 27387-41-3
• 化学式: Br*C₂₂H₂₈P
• 分子量: 403.342
• InChiKey: YSNWDWYSLKVCOC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyldiprenylphosphonium bromide 在 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成苯并噻嗪。致力于合成假p唑。

  摘要：

  [反应：见正文]通过完全立体选择性的分子内Friedel-Crafts烷基化反应以直接方式制备三环苯并噻嗪15。该化合物代表抗结核药假pteroxoxazole的潜在前体。它的合成过程是通过将磺胺嘧啶稳定的碳负离子完全选择性地分子内添加到α，β-不饱和酯中进行的，然后进行官能团操作。

  DOI：

  10.1021/ol049334+
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 生成 diphenyldiprenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diphenyldialkylphosphonium Salts

  摘要：

  描述了一种通过一锅反应合成标题化合物的一般方法。该方法包括对锂二苯基膦化物进行双烷基化，后者由三苯基膦、锂和叔丁基氯反应制得。此过程同样适用于α-功能化的烷基化剂。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27751

文献信息

• A Direct and Efficient Stereocontrolled Synthetic Route to the Pseudopterosins, Potent Marine Antiinflammatory Agents
  作者：E. J. Corey、Scott E. Lazerwith

  DOI：10.1021/ja983041s

  日期：1998.12.1

  Described herein is a new synthetic route to pseudopterosin aglycone (3), a key intermediate for the synthesis of a group of antiinflammatory natural products including pseudopterosin A (1) and E (2). The pathway of synthesis starts with the abundant and inexpensive (S)-(−)-limonene and its long-known cyclic hydroboration product (4) and leads to the chiral hydroxy ketone 6. Conversion of 6 to 10 followed

  本文描述了拟珊瑚素苷元 (3) 的新合成路线，拟珊瑚素苷元是合成包括拟珊瑚素 A (1) 和 E (2) 在内的一组抗炎天然产物的关键中间体。合成途径始于丰富且廉价的 (S)-(-)-柠檬烯及其久负盛名的环状硼氢化产物 (4)，并生成手性羟基酮 6。6 转化为 10，然后进行新的芳香环化产生了 15，其经历了高度非对映选择性环化，以提供受保护的拟珊瑚素苷元 16。天然存在的拟珊瑚素如 1 和 2 很容易从这个关键中间体中获得。
• Enantioselective Total Synthesis of Pseudopteroxazole and Ileabethoxazole
  作者：Xuan Zhang、Xianhe Fang、Miao Xu、Yibo Lei、Zibo Wu、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/anie.201901651

  日期：2019.6.3

  Enantioselective total syntheses of pseudopteroxazole (1) and ileabethoxazole (2) are presented. The two original stereocenters were constructed in excellent enantioselectivity and good diastereoselectivity through Carreira's asymmetric dual catalytic allylation, which shows potential for accessing diastereoisomers at C2 and C3 of 1 and 2. Cationic cyclizations of 13 and 24 demonstrated an effective

  提出了拟对恶唑（1）和ileabethoxazole（2）的对映选择性合成。通过Carreira的不对称双催化烯丙基化，两个原始的立体中心均具有出色的对映选择性和良好的非对映选择性，显示出在1和2的C2和C3处获得非对映异构体的潜力。阳离子环化13和24证明了在C1中1和2中相反构型的构建的有效途径。另外，一种在C4处引入甲基的方法是一种可行的解决方案，用于在C4中1和2处进行结构修饰。2。
• Enantiospecific Synthesis of the Proposed Structure of the Antitubercular Marine Diterpenoid Pseudopteroxazole:  Revision of Stereochemistry
  作者：Ted W. Johnson、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja010221k

  日期：2001.5.1

  An enantiospecific synthesis of structure 1, previously assigned to the antitubercular marine natural product pseudopteroxazole, has been accomplished as outlined in Scheme 1. Coupling of diene acid 3 and amino phenol 4 produced the amide 5, which was subjected to a novel oxidative intramolecular Diels-Alder reaction to generate the tricyclic lactam 6a stereoselectively. This product was transformed

  结构 1 的对映体特异性合成，先前分配给抗结核海洋天然产物假蝶恶唑，已如方案 1 中所述完成。二烯酸 3 和氨基苯酚 4 的偶联产生酰胺 5，该酰胺 5 受到新型氧化分子内 Diels- Alder 反应立体选择性地生成三环内酰胺 6a。该产物通过中间体 7-11 转化为二烯 13。13 的阳离子环化得到两种非对映异构三环两性环戊烷，它们通过平行的四步序列分离并分别转化为 1 和 2。1 和 2 都不与伪蝶呤相同，表明需要修改结构，可能是 16。
• Ylide rearrangements: a [3,2]-sigmatropic process in a phosphorus ylide
  作者：J. E. Baldwin、Major C. H. Armstrong

  DOI：10.1039/c2970000631b

  日期：——

  3-methylbut-2-enyl-diphenyl-(3-methylbut-2-enyl)phosphorane has been examined: unlike the carbon, nitrogen, oxygen, and sulphur analogues of this molecule only a small fraction of the rearrangement proceeds through the [3,2]-sigmatropic shift, the major pathway being a radical dissociation–recombination.

  已经研究了3-甲基丁-2-烯基-二苯基-（3-甲基丁-2-烯基）膦的热行为：与该分子的碳，氮，氧和硫类似物不同，仅发生了一小部分重排通过[3,2]-σ位移，主要途径是自由基的离解-重组。
• An E-selective 1,3-diene synthesis from moderated ylides and aldehydes
  作者：E. Vedejs、Huang Wen Fang

  DOI：10.1021/jo00175a057

  日期：1984.1