methyl 3-(2'-formyl-4'-methoxyphenyl)-2-propenoate | 139527-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2'-formyl-4'-methoxyphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(2-formyl-5-methoxyphenyl)acrylate；methyl (E)-3-(2-formyl-5-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 139527-79-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: NJGYRRVBSZCECH-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2'-formyl-4'-methoxyphenyl)-2-propenoate 在 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (1S*,3R*)-2-{6-methoxy-3-(prop-2-en-1-yl)-2-tosylisoindolin-1-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  异二氢吲哚-氨基杂化化合物合成6,7-苯-稠托烷衍生物

  摘要：

  在此，已经报道了从异二氢吲哚-氨基杂化化合物合成6,7-苯-稠合托烷衍生物。在目前的合成研究中，采用闭环复分解（RCM）来构建 6,7-苯稠合的 tropene 骨架。为了获得 RCM 反应所需的cis -1-allyl-3-stylisoindoline 前体，对异二氢吲哚-氨基杂化化合物进行了非对映选择性氮杂-细见-樱井烯丙基化和官能团转化。使用合成的 6,7-苯稠合托烷衍生物作为通用前体，通过内部烯烃部分的转变证明了几种 6,7-苯稠合托烷衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153724
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-(2'-formyl-4'-methoxyphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  An unusual doubly substituted product from the phase-transfer-catalyzed Heck reactions of o-bromobenzaldehydes with methyl acrylate

  摘要：

  The reactions of o-bromobenzaldehydes with methyl acrylate under Heck conditions and with phase-transfer catalysis to yield significant amounts of doubly substituted deformylated products 1A-E in addition to the expected o-formyl cinnamates 2A-E are reported. X-ray crystallography of one such product (4) established that the bromine was replaced by a propionate and the formyl group by an acrylate residue. Employment of deuterium-labeled substrates showed that the hydrogen atom of the formyl group of the substrate was transferred intramolecularly and regiospecifically to the benzylic carbon of the propionate substituent of the product. A tentative hypothesis is advanced to explain these and other experimental findings.

  DOI：

  10.1021/jo00034a041

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Ruthenium(II)-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-Alkenylation of Aromatic and Heteroaromatic Aldehydes with Activated Alkenes under Open Atmosphere
  作者：Kishor Padala、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/ol3000684

  日期：2012.2.17

  reacted with activated alkenes in the presence of a catalytic amount of [RuCl2(p-cymene)}2], AgSbF6, and Cu(OAc)2·H2O to give substituted alkene derivatives in a highly regio- and stereoselective manner. The corresponding alkene derivatives were further converted into unusual four-membered cyclic ketones or a polycyclic isochromanone derivative via a photochemical rearrangement. Notably, the catalytic

  在催化量的[RuCl 2（p- cymene）} 2 ]，AgSbF 6和Cu（OAc）2 ·H 2 O的存在下，各种芳族和杂芳族醛与活化的烯烃反应，得到取代的烯烃衍生物。高度区域选择性和立体选择性的方式。相应的烯烃衍生物通过光化学重排进一步转化为不寻常的四元环酮或多环异苯并二氢吡喃酮衍生物。值得注意的是，催化反应是在开放气氛下进行的。