3β-(chloroacetyl)amino-3-deoxydigitoxigenin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(chloroacetyl)amino-3-deoxydigitoxigenin
• 英文别名: 2-chloro-N-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₅H₃₆ClNO₄
• 分子量: 450.018
• InChiKey: AASZGOHWDFWGNU-JMVRGBSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  毛地黄毒苷配基	(+)-digitoxigenin	143-62-4	C23H34O4	374.521
  3alpha,14beta-二羟基-5beta,14beta-心甾-20(22)-烯内酯	3-epi-digitoxigenin	545-52-8	C23H34O4	374.521
  4-[(5R,10S,13R,14S,17R)-14-羟基-10,13-二甲基-3-氧代-2,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-17-基]-5H-呋喃-2-酮	digitoxigenone	1102-88-1	C23H32O4	372.505

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(chloroacetyl)amino-3-deoxydigitoxigenin 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3β-(p-cyanophenylaminoacetyl)amino-3-deoxydigitoxigenin
  参考文献：
  名称：

  新型半合成洋地黄毒苷衍生物的潜在抗疱疹和细胞毒性作用

  摘要：

  近年来，对于传统上用于治疗诸如抗癌和抗病毒活性的心脏病的强心苷提出了新的治疗可能性。从这个意义上讲，这项工作旨在从洋地黄毒苷原（1）合成容易获得的3β-叠氮基-3-脱氧指氧黄体生成黄素（5 ）。从衍生物（5）获得了两个新系列的化合物：（i）O通过与炔丙基糖苷的点击化学反应制得-糖基三唑；（ii）在α羰基位上被通过氨基连接的不同残基取代的化合物。所有获得的衍生物均已确认其化学结构，并评估了其抗疱疹（针对HSV 1型和2型复制）和细胞毒性（针对PC3，A549，HCT-8和LNCaP细胞系）的活性。化合物10和11表现出对HSV-1（KOS和29-R株）和HSV-2（333株）复制最有希望的结果，SI值>1000。这两种化合物对于所测试的人类癌细胞系也是最具细胞毒性的带有IC 50值与紫杉醇相似。他们还表现出对非癌细胞系（MRC-5和HGF细胞）毒性降低。测试了有前途的化合物抑制Na + / K

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.076
• 作为产物：
  描述：

  毛地黄毒苷配基 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.66h， 生成 3β-(chloroacetyl)amino-3-deoxydigitoxigenin
  参考文献：
  名称：

  新型半合成洋地黄毒苷衍生物的潜在抗疱疹和细胞毒性作用

  摘要：

  近年来，对于传统上用于治疗诸如抗癌和抗病毒活性的心脏病的强心苷提出了新的治疗可能性。从这个意义上讲，这项工作旨在从洋地黄毒苷原（1）合成容易获得的3β-叠氮基-3-脱氧指氧黄体生成黄素（5 ）。从衍生物（5）获得了两个新系列的化合物：（i）O通过与炔丙基糖苷的点击化学反应制得-糖基三唑；（ii）在α羰基位上被通过氨基连接的不同残基取代的化合物。所有获得的衍生物均已确认其化学结构，并评估了其抗疱疹（针对HSV 1型和2型复制）和细胞毒性（针对PC3，A549，HCT-8和LNCaP细胞系）的活性。化合物10和11表现出对HSV-1（KOS和29-R株）和HSV-2（333株）复制最有希望的结果，SI值>1000。这两种化合物对于所测试的人类癌细胞系也是最具细胞毒性的带有IC 50值与紫杉醇相似。他们还表现出对非癌细胞系（MRC-5和HGF细胞）毒性降低。测试了有前途的化合物抑制Na + / K

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.076

文献信息

• Potential anti-herpes and cytotoxic action of novel semisynthetic digitoxigenin-derivatives
  作者：Laurita Boff、Jennifer Munkert、Flaviano Melo Ottoni、Naira Fernanda Zanchett Schneider、Gabriela Silva Ramos、Wolfgang Kreis、Saulo Fernandes de Andrade、José Dias de Souza Filho、Fernão Castro Braga、Ricardo José Alves、Rodrigo Maia de Pádua、Cláudia Maria Oliveira Simões

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.076

  日期：2019.4

  position with different residues linked via an amino-group. All obtained derivatives have their chemical structures confirmed, and their anti-herpes (against HSV-types 1 and 2 replication) and cytotoxic (against PC3, A549, HCT-8 and LNCaP cell lines) activities evaluated. Compounds 10 and 11 exhibited the most promising results against HSV-1 (KOS and 29-R strains) and HSV-2 (333 strain) replication with

  近年来，对于传统上用于治疗诸如抗癌和抗病毒活性的心脏病的强心苷提出了新的治疗可能性。从这个意义上讲，这项工作旨在从洋地黄毒苷原（1）合成容易获得的3β-叠氮基-3-脱氧指氧黄体生成黄素（5 ）。从衍生物（5）获得了两个新系列的化合物：（i）O通过与炔丙基糖苷的点击化学反应制得-糖基三唑；（ii）在α羰基位上被通过氨基连接的不同残基取代的化合物。所有获得的衍生物均已确认其化学结构，并评估了其抗疱疹（针对HSV 1型和2型复制）和细胞毒性（针对PC3，A549，HCT-8和LNCaP细胞系）的活性。化合物10和11表现出对HSV-1（KOS和29-R株）和HSV-2（333株）复制最有希望的结果，SI值>1000。这两种化合物对于所测试的人类癌细胞系也是最具细胞毒性的带有IC 50值与紫杉醇相似。他们还表现出对非癌细胞系（MRC-5和HGF细胞）毒性降低。测试了有前途的化合物抑制Na + / K