3alpha,14beta-二羟基-5beta,14beta-心甾-20(22)-烯内酯 | 545-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3alpha,14beta-二羟基-5beta,14beta-心甾-20(22)-烯内酯
• 英文名称: 3-epi-digitoxigenin
• 英文别名: 3-Epidigitoxigenin；3-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 545-52-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: XZTUSOXSLKTKJQ-CTZIAKJASA-N

物化性质

• 熔点：
  282-284 °C
• 沸点：
  549.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3alpha,14beta-二羟基-5beta,14beta-心甾-20(22)-烯内酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-deoxy-3-mercaptoacetyl-digitoxigenin
  参考文献：
  名称：

  心脏糖苷模拟物作为潜在抗癌药的合成与评价

  摘要：

  心脏糖苷洋地黄毒毒素由连接到不稳定的三糖的类固醇核心组成，已经使用了多个世纪，用于治疗充血性心力衰竭。众所周知的药理作用是强心苷抑制Na +，K + -ATPase的能力的结果。在最近几年中，心脏糖苷还被建议具有有价值的抗癌活性。为了模拟具有稳定的碳水化合物替代物的洋地黄毒素不稳定的三糖，我们使用了不同长度的硫连接的乙二醇部分（单，二，三或四乙二醇），此外，还使用了这些接头作为合成的处理方法二价类固醇。评价制备的化合物抑制Na +，K的能力+ -ATPase及其对癌细胞MCF-7的细胞毒性作用。在抑制作用和细胞毒性作用上均观察到明显趋势，其中生物活性随大小增加而降低。最有效的Na +，K + -ATPase抑制剂是具有最短的乙二醇链（K app为0.48μM）和硫指氧还蛋白（K app为0.42μM）的化合物，两者均与洋地黄毒苷（K app为0.52μM ）相当。对于癌细胞活力测定法，发现

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.016
• 作为产物：
  描述：

  洋地黄毒苷 在 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3alpha,14beta-二羟基-5beta,14beta-心甾-20(22)-烯内酯
  参考文献：
  名称：

  心脏糖苷模拟物作为潜在抗癌药的合成与评价

  摘要：

  心脏糖苷洋地黄毒毒素由连接到不稳定的三糖的类固醇核心组成，已经使用了多个世纪，用于治疗充血性心力衰竭。众所周知的药理作用是强心苷抑制Na +，K + -ATPase的能力的结果。在最近几年中，心脏糖苷还被建议具有有价值的抗癌活性。为了模拟具有稳定的碳水化合物替代物的洋地黄毒素不稳定的三糖，我们使用了不同长度的硫连接的乙二醇部分（单，二，三或四乙二醇），此外，还使用了这些接头作为合成的处理方法二价类固醇。评价制备的化合物抑制Na +，K的能力+ -ATPase及其对癌细胞MCF-7的细胞毒性作用。在抑制作用和细胞毒性作用上均观察到明显趋势，其中生物活性随大小增加而降低。最有效的Na +，K + -ATPase抑制剂是具有最短的乙二醇链（K app为0.48μM）和硫指氧还蛋白（K app为0.42μM）的化合物，两者均与洋地黄毒苷（K app为0.52μM ）相当。对于癌细胞活力测定法，发现

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.016

文献信息

• Potential anti-herpes and cytotoxic action of novel semisynthetic digitoxigenin-derivatives
  作者：Laurita Boff、Jennifer Munkert、Flaviano Melo Ottoni、Naira Fernanda Zanchett Schneider、Gabriela Silva Ramos、Wolfgang Kreis、Saulo Fernandes de Andrade、José Dias de Souza Filho、Fernão Castro Braga、Ricardo José Alves、Rodrigo Maia de Pádua、Cláudia Maria Oliveira Simões

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.076

  日期：2019.4

  position with different residues linked via an amino-group. All obtained derivatives have their chemical structures confirmed, and their anti-herpes (against HSV-types 1 and 2 replication) and cytotoxic (against PC3, A549, HCT-8 and LNCaP cell lines) activities evaluated. Compounds 10 and 11 exhibited the most promising results against HSV-1 (KOS and 29-R strains) and HSV-2 (333 strain) replication with

  近年来，对于传统上用于治疗诸如抗癌和抗病毒活性的心脏病的强心苷提出了新的治疗可能性。从这个意义上讲，这项工作旨在从洋地黄毒苷原（1）合成容易获得的3β-叠氮基-3-脱氧指氧黄体生成黄素（5 ）。从衍生物（5）获得了两个新系列的化合物：（i）O通过与炔丙基糖苷的点击化学反应制得-糖基三唑；（ii）在α羰基位上被通过氨基连接的不同残基取代的化合物。所有获得的衍生物均已确认其化学结构，并评估了其抗疱疹（针对HSV 1型和2型复制）和细胞毒性（针对PC3，A549，HCT-8和LNCaP细胞系）的活性。化合物10和11表现出对HSV-1（KOS和29-R株）和HSV-2（333株）复制最有希望的结果，SI值>1000。这两种化合物对于所测试的人类癌细胞系也是最具细胞毒性的带有IC 50值与紫杉醇相似。他们还表现出对非癌细胞系（MRC-5和HGF细胞）毒性降低。测试了有前途的化合物抑制Na + / K
• 3-Epi-digitoxigenin. Glykoside und Aglykone. 111. Mitteilung
  作者：H. P. Sigg、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19530360510

  日期：——

  Reduktion von Digitoxigenon (IV) mit NaBH4 liefert 3-Epidigitoxigenin (V) in 75-proz. Ausbeute. V wurde durch das Acetat VI und das Formiat VII charakterisiert. VI und VII werden durch 1-proz. methanolische HCl bei 20° vollständig hydrolisiert, während Digitoxigenin-acetat (II) dabei unverändert bleibt. 3-Epi-digitoxigenin (V) zeigte an der Katze keine digitalisartige Wirkung.

  用NaBH 4还原洋地黄毒苷（IV）可提供75％的3-表洋地黄毒苷（V）。屈服。V的特征在于乙酸盐VI和甲酸盐VII。VI和VII被替换为1％。甲醇的HCl在20°时完全水解，而醋酸洋地黄毒苷（II）保持不变。3-epo-digitoxigenin（V）对猫没有表现出类似洋地黄的作用。
• Digitoxigenin and dihydrodigitoxigenin 3.beta.-derivatives and
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US05478817A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  Digitoxigenin and dihydrodigitoxigenin 3.beta.-derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing same for the treatment of cardiovascular disorders such as heart failure and hypertension are disclosed.

  Digitoxigenin和二氢地高辛3-beta-衍生物，以及用于制备它们的方法和含有它们的药物组合物被揭示，用于治疗心衰和高血压等心血管疾病。
• Die Glykoside der Wurzeln und Samen vonPachycarpus schinzianus (SCHLTR.) N.E. BR. Glykoside und Aglykone, 194. Mitteilung
  作者：W. Schmid、H. P. Uehlinger、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420107

  日期：——

  Die Wurzeln und Samen von Pachycarpus schinzianus (SCHLTR.) N. E. BR. ent- halten reichliche Mengen digitaloider Glykoside. Aus den Wurzeln liessen sich bei einer Probe kleine Mengen von Uzarin sowie von zwei neuen Glykosiden, Pachomonosid und Glykosid HPU 14, isolieren.

  Pachycarpus schinzianus（SCHLTR。）NE BR的根和种子。含有大量的类指糖苷。可以从样品的根中分离出少量的乌扎林和两种新的糖苷，即pachomonoside和糖苷HPU 14。
• Biotransformation of digitoxigenin by cell suspension cultures of Strophanthus divaricatus
  作者：Kiichiro Kawaguchi、Masao Hirotani、Tsutomu Furuya

  DOI：10.1016/0031-9422(91)84197-z

  日期：1991.1

  Abstract Biotransformation products of digitoxigenin by cell suspension cultures of Strophanthus gratus were isolated and their structures established as 17βH-digitoxigenin, 3- epi -17βH-digitoxigenin, 17βH-acovenosigenin-A, 17βH-periplogenin, 3- epi -17βH-periplogenin and 3- epi -4β-hydroxy-17βH-digitoxigenin, respectively. Furthermore, periplogenin was identified by TLC and HPLC. Biotransformations involving

  摘要 分离了白花草细胞悬浮培养的洋地黄毒苷生物转化产物，并确定了它们的结构为17βH-洋地黄毒苷、3-epi -17βH-洋地黄毒苷、17βH-acovenosigenin-A、17βH-periplogenin、3-epi -17βH-periplogenin - 分别为表观-4β-羟基-17βH-洋地黄毒苷。此外，通过TLC和HPLC鉴定了periplogenin。涉及 1β-和 4β-羟基化以及洋地黄毒苷的 17β-丁烯内酯环异构化的生物转化首次在细胞培养物中得到证实。