(bicyclo[6.1.0]non-4-yne-9,9-diyl)dimethanol | 1638526-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (bicyclo[6.1.0]non-4-yne-9,9-diyl)dimethanol
• 英文别名: [9-(Hydroxymethyl)-9-bicyclo[6.1.0]non-4-ynyl]methanol；[9-(hydroxymethyl)-9-bicyclo[6.1.0]non-4-ynyl]methanol
• CAS: 1638526-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: SULIJZWZVXSLGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (bicyclo[6.1.0]non-4-yne-9,9-diyl)dimethanol 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有极性双环壬炔衍生物的无铜点击反应用于细胞成像的调制

  摘要：

  生命系统中的标记：合成了双环壬炔（BCN）的极性变体，并对其细胞表面聚糖的代谢标记进行了评估。获得了显着提高的信噪比，并且将新型BCN探针的荧光衍生物应用于TRPV5受体的选择性成像。用BCN的氨基变体证明了选择性的高尔基染色。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402030
• 作为产物：
  描述：

  diethyl bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9,9-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (bicyclo[6.1.0]non-4-yne-9,9-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  带有极性双环壬炔衍生物的无铜点击反应用于细胞成像的调制

  摘要：

  生命系统中的标记：合成了双环壬炔（BCN）的极性变体，并对其细胞表面聚糖的代谢标记进行了评估。获得了显着提高的信噪比，并且将新型BCN探针的荧光衍生物应用于TRPV5受体的选择性成像。用BCN的氨基变体证明了选择性的高尔基染色。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402030

文献信息

• [EN] BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE REAGENTS FOR CHEMICAL MODIFICATION OF OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] RÉACTIFS BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNES POUR MODIFICATION CHIMIQUE D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：HODGES JOHN COOKE

  公开号：WO2013036748A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides for compounds of Formulae I and II: wherein 1R, 2R, L, X, q, Z, A, and B have any of the values disclosed in the specification. Compounds of Formulae I and II are useful as reagents to introduce bicyclo[6.1.0]non-4- yne groups into oligonucleotide chains to serve as points of attachment for chemical tags.

  本发明提供了以下公式I和II的化合物：其中1R、2R、L、X、q、Z、A和B可以取得规范中披露的任何值。公式I和II的化合物可用作试剂，将双环[6.1.0]非-4-炔基团引入寡核苷酸链中，作为化学标记的连接点。
• Strain‐Promoted 1,3‐Dithiolium‐4‐olates–Alkyne Cycloaddition
  作者：Ramar Arun Kumar、Manas R. Pattanayak、Expédite Yen‐Pon、Jijy Eliyan、Karine Porte、Sabrina Bernard、Margaux Riomet、Pierre Thuéry、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201908052

  日期：2019.10.7

  Reported here is the reactivity of mesoionic 1,3-dithiolium-4-olates towards strained alkynes, leading to thiophene cycloaddition products. In the process, the potential of these dipoles towards orthogonal reaction with azides, allowing efficient double ligation reactions, was discovered. A versatile process to access benzo[c]thiophenes, in an unprecedented divergent fashion, was developed and provides

  这里报道的是1,3-二硫代4-油酸中离子对应变炔烃的反应性，导致噻吩环加成产物。在此过程中，发现了这些偶极子与叠氮化物发生正交反应的潜力，从而可以进行有效的双重连接反应。开发了一种以前所未有的分歧方式获得苯并[c]噻吩的通用方法，它为非常规的多芳族噻吩提供了新的入口。
• BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE REGENTS FOR CHEMICAL MODIFICATION OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Hodges John Cooke

  公开号：US20130066063A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides for compounds of Formulae I and II: wherein 1 R, 2 R, L, X, q, Z, A, and B have any of the values disclosed in the specification. Compounds of Formulae I and II are useful as reagents to introduce bicyclo[6.1.0]non-4-yne groups into oligonucleotide chains to serve as points of attachment for chemical tags.

  本发明提供了式I和式II的化合物：其中1R、2R、L、X、q、Z、A和B的任何值都在规范中披露。式I和式II的化合物可用作试剂，将双环[6.1.0]非-4-炔基团引入寡核苷酸链中，作为化学标记的附着点。
• BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE REAGENTS FOR CHEMICAL MODIFICATION OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Berry And Associates, Inc.

  公开号：EP2753607B1

  公开（公告）日：2016-04-13