3'-amino-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxyadenosine | 1273196-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-amino-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-4-amino-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-ol
• CAS: 1273196-87-4
• 化学式: C₂₆H₃₂N₆O₃Si
• 分子量: 504.664
• InChiKey: GKYQFVQYWSACSX-KLPRUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-amino-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxyadenosine 在 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-2-amino-N-[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl]-3-(4-methoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  使用改良的Robins方法合成嘌呤霉素类似物的最短合成路线

  摘要：

  我们报告了商业化的异氰酸乙烯基酯在七个步骤中从腺苷到N 6-双-去甲基嘌呤霉素的实用合成路线的实用性，总收率达65％。该合成途径的主要特征是将3'-溴-2'-氨基甲酰基衍生物8干净地一锅转化为3'-氨基-3'-脱氧腺苷衍生物10。迄今为止，该合成是向3'-（氨基酰氨基）脱氧腺苷最短的合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo102178h
• 作为产物：
  描述：

  9-[3-bromo-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-deoxy-2-O-(N-vinylcarbamoyl)-β-D-xylofuranosyl]adenine 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 3'-amino-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  使用改良的Robins方法合成嘌呤霉素类似物的最短合成路线

  摘要：

  我们报告了商业化的异氰酸乙烯基酯在七个步骤中从腺苷到N 6-双-去甲基嘌呤霉素的实用合成路线的实用性，总收率达65％。该合成途径的主要特征是将3'-溴-2'-氨基甲酰基衍生物8干净地一锅转化为3'-氨基-3'-脱氧腺苷衍生物10。迄今为止，该合成是向3'-（氨基酰氨基）脱氧腺苷最短的合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo102178h

文献信息

• The Shortest Synthetic Route to Puromycin Analogues Using a Modified Robins Approach
  作者：Kollappillil S. Krishnakumar、Sébastien Goudedranche、Denis Bouchu、Peter Strazewski

  DOI：10.1021/jo102178h

  日期：2011.4.1

  of commercial vinyl isocyanate for a practical synthetic route from adenosine to N6-bis-demethylpuromycin in seven steps and 65% overall yield. A clean one-pot conversion of 3′-bromo-2′-carbamoyl derivative 8 to 3′-amino-3′-deoxyadenosine derivative 10 is the main feature of this synthetic pathway. This synthesis is the shortest synthetic route toward 3′-(aminoacylamido)deoxyadenosines to date.

  我们报告了商业化的异氰酸乙烯基酯在七个步骤中从腺苷到N 6-双-去甲基嘌呤霉素的实用合成路线的实用性，总收率达65％。该合成途径的主要特征是将3'-溴-2'-氨基甲酰基衍生物8干净地一锅转化为3'-氨基-3'-脱氧腺苷衍生物10。迄今为止，该合成是向3'-（氨基酰氨基）脱氧腺苷最短的合成途径。