5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-[N-(9-fluorenyl)methoxycarbonyl-O-methyl-L-tyrosyl]amido-3'-deoxyadenosine | 1273196-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-[N-(9-fluorenyl)methoxycarbonyl-O-methyl-L-tyrosyl]amido-3'-deoxyadenosine
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1273196-89-6
• 化学式: C₅₁H₅₃N₇O₇Si
• 分子量: 904.11
• InChiKey: SDMFVOAAOPZQMM-LPKBGTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-[N-(9-fluorenyl)methoxycarbonyl-O-methyl-L-tyrosyl]amido-3'-deoxyadenosine 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-amino-N-[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl]-3-(4-methoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  使用改良的Robins方法合成嘌呤霉素类似物的最短合成路线

  摘要：

  我们报告了商业化的异氰酸乙烯基酯在七个步骤中从腺苷到N 6-双-去甲基嘌呤霉素的实用合成路线的实用性，总收率达65％。该合成途径的主要特征是将3'-溴-2'-氨基甲酰基衍生物8干净地一锅转化为3'-氨基-3'-脱氧腺苷衍生物10。迄今为止，该合成是向3'-（氨基酰氨基）脱氧腺苷最短的合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo102178h
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-对甲氧基-L-苯丙氨酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-[N-(9-fluorenyl)methoxycarbonyl-O-methyl-L-tyrosyl]amido-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  使用改良的Robins方法合成嘌呤霉素类似物的最短合成路线

  摘要：

  我们报告了商业化的异氰酸乙烯基酯在七个步骤中从腺苷到N 6-双-去甲基嘌呤霉素的实用合成路线的实用性，总收率达65％。该合成途径的主要特征是将3'-溴-2'-氨基甲酰基衍生物8干净地一锅转化为3'-氨基-3'-脱氧腺苷衍生物10。迄今为止，该合成是向3'-（氨基酰氨基）脱氧腺苷最短的合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo102178h

文献信息

• The Shortest Synthetic Route to Puromycin Analogues Using a Modified Robins Approach
  作者：Kollappillil S. Krishnakumar、Sébastien Goudedranche、Denis Bouchu、Peter Strazewski

  DOI：10.1021/jo102178h

  日期：2011.4.1

  of commercial vinyl isocyanate for a practical synthetic route from adenosine to N6-bis-demethylpuromycin in seven steps and 65% overall yield. A clean one-pot conversion of 3′-bromo-2′-carbamoyl derivative 8 to 3′-amino-3′-deoxyadenosine derivative 10 is the main feature of this synthetic pathway. This synthesis is the shortest synthetic route toward 3′-(aminoacylamido)deoxyadenosines to date.

  我们报告了商业化的异氰酸乙烯基酯在七个步骤中从腺苷到N 6-双-去甲基嘌呤霉素的实用合成路线的实用性，总收率达65％。该合成途径的主要特征是将3'-溴-2'-氨基甲酰基衍生物8干净地一锅转化为3'-氨基-3'-脱氧腺苷衍生物10。迄今为止，该合成是向3'-（氨基酰氨基）脱氧腺苷最短的合成途径。