3-ethyl-3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-dione | 84261-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-Ethyl-3-hydroxy-2,4(1H,3H)-quinolinedione；3-ethyl-3-hydroxy-1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 84261-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: MQKGEYZLIGWSMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 高碘酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到2-[(2-oxobutanoyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮向N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸的氧化性开环

  摘要：

  使用对二碘酸（H 5 IO 6）或高碘酸钠（NaIO 4），通过3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮的氧化开环来制备N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸。描述了反应条件的优化以及在邻氨基苯甲酸盐酸盐的制备中N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸的利用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.092
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2-羟基-4-(1H)-喹啉酮 在 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到3-ethyl-3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮向N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸的氧化性开环

  摘要：

  使用对二碘酸（H 5 IO 6）或高碘酸钠（NaIO 4），通过3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮的氧化开环来制备N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸。描述了反应条件的优化以及在邻氨基苯甲酸盐酸盐的制备中N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸的利用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.092

文献信息

• Synthesis of 3-nitro- and 3-aminoquinoline-2,4-diones. An unexpected route to 3-hydroxyquinoline-2,4-diones
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Herbert Lutschounig、Gerda Schindler、Theo Witoszynskyj、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.5570290627

  日期：1992.10

  Nitration of 3-substituted-4-hydroxy-2(1H)-quinolones 1 with nitric acid leads either to 3-nitro- 2 or 3-hydroxyquinolinediones 3, depending on the reaction conditions. 3-Substituted-3-hydroxyquinolinediones 3 are also obtained by oxidative hydroxylation with peracetic acid. Amination of 3-substituted-3-chloroquinolinediones 4 with ammonium hydroxide predominantly leads again to 3-substituted-3-hy

  根据反应条件，用硝酸硝化3-取代的-4-羟基-2（1 H）-喹诺酮1可以生成3-硝基-2或3-羟基喹啉二酮3。3-取代的-3-羟基喹啉二酮3也可以通过用过乙酸氧化羟基化而获得。用氢氧化铵胺化3-取代的3-氯喹啉二酮4主要再次导致3-取代的-3-羟基喹啉二酮3，仅在一种情况下可以分离3-氨基喹啉二酮5。用吗啉或吡啶作为胺，获得了预期的3-氨基喹啉二酮6和7。
• Stadlbauer, Wolfgang; Kappe, Thomas, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 9, p. 1196 - 1200
  作者：Stadlbauer, Wolfgang、Kappe, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• STADLBAUER, W.;KAPPE, TH., Z. NATURFORSCH., 1982, 37, N 9, 1196-1200
  作者：STADLBAUER, W.、KAPPE, TH.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative ring opening of 3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-diones into N-(α-ketoacyl)anthranilic acids
  作者：Stanislav Kafka、Karel Proisl、Věra Kašpárková、Damijana Urankar、Roman Kimmel、Janez Košmrlj

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.092

  日期：2013.12

  N-(α-Ketoacyl)anthranilic acids were prepared by oxidative ring opening of 3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-diones by using paraperiodic acid (H5IO6) or sodium periodate (NaIO4). The optimisation of the reaction conditions is described as well as the utilisation of N-(α-ketoacyl)anthranilic acids in the preparation of anthranilic acid hydrochlorides.

  使用对二碘酸（H 5 IO 6）或高碘酸钠（NaIO 4），通过3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮的氧化开环来制备N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸。描述了反应条件的优化以及在邻氨基苯甲酸盐酸盐的制备中N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸的利用。