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nosyl-N-(allyl)-Gly-OEt | 455333-79-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
nosyl-N-(allyl)-Gly-OEt
英文别名
Ethyl 2-[(4-nitrophenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]acetate
nosyl-N-(allyl)-Gly-OEt化学式
CAS
455333-79-6
化学式
C13H16N2O6S
mdl
——
分子量
328.346
InChiKey
WSOAKVXMMYQIMG-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.8
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.31
  • 拓扑面积:
    118
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    7

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

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文献信息

  • Short and Efficient Synthesis of Homo-Freidinger Lactams: An Olefin Metathesis Approach Towards Conformationally Restricted β-Amino Acid Analogues
    作者:Tobias Hoffmann、Peter Gmeiner
    DOI:10.1055/s-2002-31916
    日期:——
    Peptide coupling of the N-allyl or N-homoallyl α-amino acid esters 6a-d with enantiomerically pure β-C-allylglycine gave access to the dienes 7a-d which were subjected to an olefin metathesis reaction. Thus, the novel lactam bridged peptide mimics 8a-d were obtained in good overall yield. Modifications in ring size and substitution pattern of the Homo-Freidinger lactams were demonstrated.
    N-烯丙基或N-高烯丙基α-氨基酸酯6a-d与对映异构纯的β-C-烯丙基甘氨酸的肽偶联得到二烯7a-d,其进行烯烃复分解反应。因此,以良好的总产率获得了新型内酰胺桥连肽模拟物 8a-d。证明了 Homo-Freidinger 内酰胺的环大小和取代模式的修改。
  • A General Approach to Dehydro-Freidinger Lactams:  Ex-Chiral Pool Synthesis and Spectroscopic Evaluation as Potential Reverse Turn Inducers
    作者:Tobias Hoffmann、Reiner Waibel、Peter Gmeiner
    DOI:10.1021/jo0261653
    日期:2003.1.1
    Starting from natural alpha-amino acids, a practical synthesis of the dehydro-Freidinger lactams 9a-h based on the ring-closing olefin metathesis reaction was investigated. The presented examples comprise 6-, 7-, 8-, 9-, and 10-membered cyclic dipeptide mimics. Structural variations were demonstrated. We approached the metathesis precursors 8a-h employing an N-alkylation/peptide-coupling strategy.
    从天然的α-氨基酸开始,研究了基于闭环烯烃复分解反应的脱氢弗莱丁格内酰胺9a-h的实际合成。提出的实例包括6元,7元,8元,9元和10元环状二肽模拟物。证明了结构上的变化。我们采用N-烷基化/肽偶联策略研究了复分解前体8a-h。钌基催化剂10a或10b促进了随后的闭环。根据NMR和FT-IR研究显示,所得四残基11d发生分子内氢键键合。因此,证明了脱氢-弗雷丁格内酰胺作为稳定分子内NH(i + 3)... CO(i)氢键的潜在反向诱导剂的发展。
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