5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]pentanedioate | 344765-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]pentanedioate
• CAS: 344765-07-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: QDNZAWIHNIFLHA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]pentanedioate 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 [(4S,5E)-4-[[(E)-but-2-enoyl]-[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyiminopentyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  TBAT 介导的 ω-甲磺酰氧基-O-叔丁基二苯基甲硅烷基肟的硝酮形成：从半缩醛中轻松合成环状硝酮

  摘要：

  手性和环状硝酮是通过 TBAT 介导的 ω-甲磺酰氧基-O-叔丁基-二苯基甲硅烷基肟的脱甲硅烷基化环化合成的，通过用 O-叔丁基二苯基甲硅烷基羟胺和甲磺酰氯连续处理从糖衍生物中很容易制备。该方法应用于连续硝酮形成和分子内环加成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32988
• 作为产物：
  描述：

  N-[苄氧羰基]-L-谷氨酸 5-叔丁酯 1-甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  TBAT 介导的 ω-甲磺酰氧基-O-叔丁基二苯基甲硅烷基肟的硝酮形成：从半缩醛中轻松合成环状硝酮

  摘要：

  手性和环状硝酮是通过 TBAT 介导的 ω-甲磺酰氧基-O-叔丁基-二苯基甲硅烷基肟的脱甲硅烷基化环化合成的，通过用 O-叔丁基二苯基甲硅烷基羟胺和甲磺酰氯连续处理从糖衍生物中很容易制备。该方法应用于连续硝酮形成和分子内环加成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32988

文献信息

• Entry to New Conformationally Constrained Amino Acids. First Synthesis of 3-Unsubstituted 4-Alkyl-4-carboxy-2-azetidinone Derivatives via an Intramolecular <i>N</i>^α<i>-C</i>^α-Cyclization Strategy
  作者：Guillermo Gerona-Navarro、Maria Angeles Bonache、Rosario Herranz、Maria Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1021/jo015559b

  日期：2001.5.1

  N-benzyl-N-chloroacetyl amino acid derivatives is described. This study resulted in the first concise and versatile route to the preparation of 3-unsubstituted 4-alkyl-4-carboxy-2-azetidinones, to be included into the scarce family of beta-lactams with quaternary centers at the C(4) position. Particularly noteworthy is that the intramolecular N(alpha)-C(alpha)-cyclization of Phe and Leu derivatives afforded the

  描述了N-苄基-N-氯乙酰基氨基酸衍生物的碱基辅助分子内烷基化的系统研究。这项研究导致了第一个简洁而通用的制备3-未取代的4-烷基-4-羧基-2-氮杂环丁酮的方法，该方法将被包括在稀有的β-内酰胺类家族中，其四元中心在C（4）位置。特别值得注意的是，Phe和Leu衍生物的分子内Nα-Cα-环化作用提供了具有中等对映选择性（最高56％）的相应β-内酰胺衍生物。建议在这些特殊情况下，通过具有动态手性的平面烯醇中间体进行环化反应。所描述的反应顺序，与常用的α-羧基保护基团相容，
• Memory of chirality in the stereoselective synthesis of β-lactams: importance of the starting amino acid derivative
  作者：Ma̱ Angeles Bonache、Guillermo Gerona-Navarro、Carlos Garcı́a-Aparicio、Miriam Alı́as、Mercedes Martı́n-Martı́nez、Ma̱ Teresa Garcı́a-López、Pilar López、Carlos Cativiela、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00398-7

  日期：2003.8

  The enantioselectivity of the base-promoted cyclization of N-alkyl-N-chloroacetyl amino acid derivatives to beta-lactams is dependent on the substituents on the starting material. While Bu-t esters are preferred over Me esters, and N-Bzl-, N-Pmb, N-Nph and N-Mom groups gave similar e.e. values, only amino acid derivatives with branched side-chains at the gamma-position were able to show a good memory of chirality. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TBAT-Mediated Nitrone Formation of ω-Mesyloxy-<i>O-tert</i>-butyldiphenylsilyl-oximes: Facile Synthesis of Cyclic Nitrones from Hemiacetals
  作者：Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi、Atsushi Toyao

  DOI：10.1055/s-2002-32988

  日期：——

  Chiral and cyclic nitrones were synthesized by TBAT-mediated desilylative cyclization of ω-mesyloxy-O-tert-butyl-diphenylsilyloximes, readily prepared from sugar derivatives by a consecutive treatment with O-tert-butyldiphenylsilylhydroxylamine and with mesyl chloride. The method was applied to sequential nitrone formation and intramolecular cycloaddition.

  手性和环状硝酮是通过 TBAT 介导的 ω-甲磺酰氧基-O-叔丁基-二苯基甲硅烷基肟的脱甲硅烷基化环化合成的，通过用 O-叔丁基二苯基甲硅烷基羟胺和甲磺酰氯连续处理从糖衍生物中很容易制备。该方法应用于连续硝酮形成和分子内环加成。