N-(p-methoxybenzyl)-N-chloroacetyl-L-Glu(O^tBu)-OMe | 344765-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-methoxybenzyl)-N-chloroacetyl-L-Glu(O^tBu)-OMe
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2S)-2-[(2-chloroacetyl)-[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]pentanedioate
• CAS: 344765-20-4
• 化学式: C₂₀H₂₈ClNO₆
• 分子量: 413.898
• InChiKey: WKRAJQXKQGBGHH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzyl)-N-chloroacetyl-L-Glu(O^tBu)-OMe 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以65%的产率得到1-(p-methoxybenzyl)-4-methoxycarbonyl-4-(2-tert-butoxycarbonyl)ethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  进入新的构象受限氨基酸。通过分子内的Nα-Cα环化策略首次合成3－未取代的4－烷基－4－羧基－2－氮杂环丁酮衍生物。

  摘要：

  描述了N-苄基-N-氯乙酰基氨基酸衍生物的碱基辅助分子内烷基化的系统研究。这项研究导致了第一个简洁而通用的制备3-未取代的4-烷基-4-羧基-2-氮杂环丁酮的方法，该方法将被包括在稀有的β-内酰胺类家族中，其四元中心在C（4）位置。特别值得注意的是，Phe和Leu衍生物的分子内Nα-Cα-环化作用提供了具有中等对映选择性（最高56％）的相应β-内酰胺衍生物。建议在这些特殊情况下，通过具有动态手性的平面烯醇中间体进行环化反应。所描述的反应顺序，与常用的α-羧基保护基团相容，

  DOI：

  10.1021/jo015559b
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]pentanedioate 在 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到N-(p-methoxybenzyl)-N-chloroacetyl-L-Glu(O^tBu)-OMe
  参考文献：
  名称：

  进入新的构象受限氨基酸。通过分子内的Nα-Cα环化策略首次合成3－未取代的4－烷基－4－羧基－2－氮杂环丁酮衍生物。

  摘要：

  描述了N-苄基-N-氯乙酰基氨基酸衍生物的碱基辅助分子内烷基化的系统研究。这项研究导致了第一个简洁而通用的制备3-未取代的4-烷基-4-羧基-2-氮杂环丁酮的方法，该方法将被包括在稀有的β-内酰胺类家族中，其四元中心在C（4）位置。特别值得注意的是，Phe和Leu衍生物的分子内Nα-Cα-环化作用提供了具有中等对映选择性（最高56％）的相应β-内酰胺衍生物。建议在这些特殊情况下，通过具有动态手性的平面烯醇中间体进行环化反应。所描述的反应顺序，与常用的α-羧基保护基团相容，

  DOI：

  10.1021/jo015559b

文献信息

• Entry to New Conformationally Constrained Amino Acids. First Synthesis of 3-Unsubstituted 4-Alkyl-4-carboxy-2-azetidinone Derivatives via an Intramolecular <i>N</i>^α<i>-C</i>^α-Cyclization Strategy
  作者：Guillermo Gerona-Navarro、Maria Angeles Bonache、Rosario Herranz、Maria Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1021/jo015559b

  日期：2001.5.1

  N-benzyl-N-chloroacetyl amino acid derivatives is described. This study resulted in the first concise and versatile route to the preparation of 3-unsubstituted 4-alkyl-4-carboxy-2-azetidinones, to be included into the scarce family of beta-lactams with quaternary centers at the C(4) position. Particularly noteworthy is that the intramolecular N(alpha)-C(alpha)-cyclization of Phe and Leu derivatives afforded the

  描述了N-苄基-N-氯乙酰基氨基酸衍生物的碱基辅助分子内烷基化的系统研究。这项研究导致了第一个简洁而通用的制备3-未取代的4-烷基-4-羧基-2-氮杂环丁酮的方法，该方法将被包括在稀有的β-内酰胺类家族中，其四元中心在C（4）位置。特别值得注意的是，Phe和Leu衍生物的分子内Nα-Cα-环化作用提供了具有中等对映选择性（最高56％）的相应β-内酰胺衍生物。建议在这些特殊情况下，通过具有动态手性的平面烯醇中间体进行环化反应。所描述的反应顺序，与常用的α-羧基保护基团相容，