5-bromo-2-methyl-4-(2-pivaloylaminophenyl)pyridazin-3(2H)-one | 874955-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-2-methyl-4-(2-pivaloylaminophenyl)pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: N-[2-(5-bromo-2-methyl-3-oxopyridazin-4-yl)phenyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 874955-78-9
• 化学式: C₁₆H₁₈BrN₃O₂
• 分子量: 364.242
• InChiKey: JLXVTQHDDZPPTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-methyl-4-(2-pivaloylaminophenyl)pyridazin-3(2H)-one 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到4-(2-aminophenyl)-5-bromo-2-methyl-pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型1-甲基-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚的合成

  摘要：

  从halopyridazin-3（2 H）-ones开始，新的合成途径已被阐明为1-methyl-1 H -pyridazino [3,4- b ]吲哚。氯，碘，二氯和二溴取代的哒嗪-3（2 H）-与2-新戊酰基氨基苯基硼酸的Suzuki交叉偶联反应，然后水解酰胺，随后通过缩合闭环，得到稠合的吲哚。这些化合物中的一些显示出作为抗胰锥虫剂的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.136
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2,2-三甲基乙酰氨基)苯硼酸 、 4,5-二溴-2-甲基-2H-吡嗪-3-酮 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以38%的产率得到4-bromo-2-methyl-5-(2-pivaloylaminophenyl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型1-甲基-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚的合成

  摘要：

  从halopyridazin-3（2 H）-ones开始，新的合成途径已被阐明为1-methyl-1 H -pyridazino [3,4- b ]吲哚。氯，碘，二氯和二溴取代的哒嗪-3（2 H）-与2-新戊酰基氨基苯基硼酸的Suzuki交叉偶联反应，然后水解酰胺，随后通过缩合闭环，得到稠合的吲哚。这些化合物中的一些显示出作为抗胰锥虫剂的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.136

文献信息

• Synthesis of novel 1-methyl-1H-pyridazino[3,4-b]indoles
  作者：Zsuzsanna Riedl、Katrien Monsieurs、Gábor Krajsovszky、Petra Dunkel、Bert U.W. Maes、Pál Tapolcsányi、Orsolya Egyed、Sándor Boros、Péter Mátyus、Luc Pieters、Guy L.F. Lemière、György Hajós

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.136

  日期：2006.1

  New synthetic pathways have been elaborated to 1-methyl-1H-pyridazino[3,4-b]indoles starting from halopyridazin-3(2H)-ones. Suzuki cross-coupling reaction of chloro, iodo, dichloro, and dibromo substituted pyridazin-3(2H)-ones with 2-pivaloylaminophenylboronic acid followed by hydrolysis of the amide and subsequent ring closure via condensation gave fused indoles. Some of these compounds showed biological

  从halopyridazin-3（2 H）-ones开始，新的合成途径已被阐明为1-methyl-1 H -pyridazino [3,4- b ]吲哚。氯，碘，二氯和二溴取代的哒嗪-3（2 H）-与2-新戊酰基氨基苯基硼酸的Suzuki交叉偶联反应，然后水解酰胺，随后通过缩合闭环，得到稠合的吲哚。这些化合物中的一些显示出作为抗胰锥虫剂的生物活性。