DU-1302 free base | 367265-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: DU-1302 free base
• 英文别名: N-(8a-methyl-6-propan-2-ylspiro[7,8-dihydro-4aH-1,2,4-benzotrioxine-3,4'-cyclohexane]-1'-yl)-N'-(7-chloroquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 367265-64-3
• 化学式: C₂₇H₃₆ClN₃O₃
• 分子量: 486.054
• InChiKey: WBYWBGNDHPSABG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DU-1302 free base 、 柠檬酸 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dual molecules containing a peroxide derivative, synthesis and therapeutic applications thereof

  摘要：

  本发明涉及由符合公式1的偶联产物形成的双分子 1 其中 A代表具有抗疟疾活性的分子的残基， Y 1 和Y 2 代表C1至C5的直链或支链亚烷基，Y 1 或Y 2 可能不存在， U是胺、酰胺、磺酰胺、羧酸、醚或硫醚官能团，所述官能团连接Y 1 和Y 2 ， Z 1 和Z 2 代表直链芳基或亚烷基，Z 1 或Z 2 可能不存在，或者Z 1 和Z 2 共同代表包括连接碳Ci和Cj的多环结构， R 1 和R 2 代表氢原子或能增加双分子水溶性的功能团， R x 和R y 形成具有4至8个链环的环状过氧化物，Cj是该环状过氧化物的一个峰，或者 R x 或R y 是具有4至8个链环的环状过氧化物，其中环状结构中可能包含1或2个额外的氧原子，以及一个或多个R 3 取代基，相同或不同，至少一个代表卤素原子、—OH基团、—CF 3 基团、芳基、C1至C5的烷基或烷氧基、—NO 2 ，其他取代基具有这些对应关系中的一个或氢， 以及它们与药理学上可接受酸的加成盐。 用作具有抗疟疾活性的药物的应用。

  公开号：

  US20040038957A1
• 作为产物：
  描述：

  8a-methyl-6-propan-2-ylspiro[7,8-dihydro-4aH-1,2,4-benzotrioxine-3,4'-cyclohexane]-1'-one 、 4-(2-氨基乙基)氨基-7-氯喹啉 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到DU-1302 free base
  参考文献：
  名称：

  Dual molecules containing a peroxide derivative, synthesis and therapeutic applications thereof

  摘要：

  本发明涉及由符合公式1的偶联产物形成的双分子 1 其中 A代表具有抗疟疾活性的分子的残基， Y 1 和Y 2 代表C1至C5的直链或支链亚烷基，Y 1 或Y 2 可能不存在， U是胺、酰胺、磺酰胺、羧酸、醚或硫醚官能团，所述官能团连接Y 1 和Y 2 ， Z 1 和Z 2 代表直链芳基或亚烷基，Z 1 或Z 2 可能不存在，或者Z 1 和Z 2 共同代表包括连接碳Ci和Cj的多环结构， R 1 和R 2 代表氢原子或能增加双分子水溶性的功能团， R x 和R y 形成具有4至8个链环的环状过氧化物，Cj是该环状过氧化物的一个峰，或者 R x 或R y 是具有4至8个链环的环状过氧化物，其中环状结构中可能包含1或2个额外的氧原子，以及一个或多个R 3 取代基，相同或不同，至少一个代表卤素原子、—OH基团、—CF 3 基团、芳基、C1至C5的烷基或烷氧基、—NO 2 ，其他取代基具有这些对应关系中的一个或氢， 以及它们与药理学上可接受酸的加成盐。 用作具有抗疟疾活性的药物的应用。

  公开号：

  US20040038957A1

文献信息

• US7566710B2
  申请人：——

  公开号：US7566710B2

  公开（公告）日：2009-07-28
• [EN] DUAL MOLECULES CONTAINING A PEROXIDE DERIVATIVE, THEIR SYNTHESIS AND THERAPEUTIC USES<br/>[FR] MOLECULES DUALES CONTENANT UN DERIVE PEROXYDIQUE, LEUR SYNTHESE ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2007144487A2

  公开（公告）日：2007-12-21

  [EN] The invention concerns dual molecules corresponding to formula (I): in which: - A represents a molecular residue with antimalarial activity of formula (IIa) or (IIIa) or a residue facilitating bioavailability; - B represents a cycloalkyl group potentially substituted, or B represents a bi- or tricyclic group capable of being substituted, or B represents 2 cycloalkyl groups linked together through either a single bond or an alkylene chain; - m and n represent independently of one another 0, 1 or 2; - R₅ represents a hydrogen atom, an alkyl, cycloalkyl or C₁-₃-alkylene-cycloakyl group; - Z₁ and Z₂ represent an alkyl radical, the group Z₁ + Z₂ + C_i + C_j representing a mono- or polycyclic structure, with one of the Z₁ or Z₂ being able to represent a single bond; - R₁ and R₂, identical or different, represent a hydrogen atom or a functional group capable of increasing hydrosolubility; - R_x and R_y forming together a cyclic peroxide including 4 to 8 links and including 1 or 2 additional oxygen atoms in the cyclic structure, possibly substituted by one or more R₃ groups; as a base or a salt to be added to an acid, as a hydrate or solvate, in racemic form, isomers and their mixtures, in addition to their diastereoisomers and their mixtures. Preparation method and use as medications with antimalarial activity.
  [FR] L'invention concerne des molécules duales répondant à la formule (I) : dans laquelle : - A représente un résidu de molécule à activité antipaludique de formules (IIa) ou (llla) ou un résidu facilitant la biodisponibilité; - B représente un groupe cycloalkyle éventuellement substitué, ou bien B représente un groupe bi- ou tricyclique pouvant être éventuellement substitué, ou bien B représente 2 groupes cycloalkyles reliés entre eux par une liaison simple ou une chaîne alkylène; - m et n représentent indépendamment l'un de l'autre 0, 1 ou 2; - R₅ représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, cycloalkyle ou C_1-3-alkylène- cycloalkyle; - Z₁ et Z₂, représentent un radical alkylène, l'ensemble Z₁ + Z₂ + C_i + C_j représentant une structure mono- ou polycyclique, l'un de Z₁ ou de Z₂ pouvant représenter une liaison simple; - R₁ et R₂, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe fonctionnel capable d'augmenter l'hydrosolubilité; - R_x et R_y forment ensemble un peroxyde cyclique comportant de 4 à 8 chaînons et comportant 1 ou 2 atomes d'oxygène supplémentaires dans la structure cyclique, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes R₃ ; à l'état de base ou de sel d'addition à un acide, à l'état d'hydrate ou de solvat, sous forme racémique, isomères et leurs mélanges, ainsi que leurs diastéréoisomères et leurs mélanges. Procédé de préparation et application en tant que médicaments à activité antipaludique.