(R)-2-(1-氨基乙基)-4-氯苯酚 | 1228571-53-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (R)-2-(1-氨基乙基)-4-氯苯酚
• 中文别名: (R)-2-(氨乙基)-4-氯苯酚
• 英文名称: (R)-2-(1-aminoethyl)-4-chlorophenol
• 英文别名: (R)-2-(1-aMinoethyl)-4-chlorophenol；2-[(1R)-1-aminoethyl]-4-chlorophenol
• CAS: 1228571-53-6
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• 分子量: 171.626
• InChiKey: IHDFZQZUBQSKDM-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

制备方法与用途

概述

(R)-2-(氨乙基)-4-氯苯酚是一种手性有机中间体，可通过2-羟基-5-氯苯乙酮还原胺化后进行手性拆分制备得到。有文献报道该化合物可用于制备手性氧化膦化合物。

应用

(R)-2-(氨乙基)-4-氯苯酚广泛应用于制备一种手性氧化膦化合物。这类手性氧化膦在过渡金属催化的不对称反应过程中表现出出色的对映异构体选择性能力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1-氨基乙基)-4-氯苯酚 在 3,5-二甲基吡啶 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ((S)-4-chloro-2-[(1R)-1-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}ethyl]phenyl)-2-methoxyphenyl(phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of P-Chiral Phosphine Oxides via Properly Designed and Activated Benzoxazaphosphinine-2-oxide Agents

  摘要：

  A general, efficient, and highly diastereoselective method for the synthesis of structurally and sterically diverse P-chiral phosphine oxides was developed. The method relies on sequential nucleophilic substitution on the versatile chiral phosphinyl transfer agent 1,3,2-benzoxazaphosphinine-2-oxide, which features enhanced and differentiated P N and P-O bond reactivity toward nucleophiles. The reactivities of both bonds are fine-tuned to allow cleavage to occur even with sterically hindered nucleophiles under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ja312352p
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 D-酒石酸 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (R)-2-(1-氨基乙基)-4-氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  手性氧杂硫嗪酮支架的设计与合成：受阻的对映纯亚磺酰胺和亚磺酰基酮亚胺的高效合成。

  摘要：

  那是SO吗？标题支架具有高活性和适当区分的SO键，可有效合成对映纯的亚磺酰胺。该方法是实用的，绿色的，并且有潜力为合成庞大的亚磺酰胺提供经济的商业方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201301676

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of Structurally Diverse P-Stereogenic Phosphinamides for Catalyst Design
  作者：Zhengxu S. Han、Li Zhang、Yibo Xu、Joshua D. Sieber、Maurice A. Marsini、Zhibin Li、Jonathan T. Reeves、Keith R. Fandrick、Nitinchandra D. Patel、Jean-Nicolas Desrosiers、Bo Qu、Anji Chen、DiAndra M. Rudzinski、Lalith P. Samankumara、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Frank Roschangar、Nathan K. Yee、Guijun Wang、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201500350

  日期：2015.4.27

  The use of chiral phosphinamides is relatively unexplored because of the lack of a general method for the synthesis. Reported herein is the development of a general, efficient, and highly enantioselective method for the synthesis of structurally diverse P‐stereogenic phosphinamides. The method relies on nucleophilic substitution of a chiral phosphinate derived from the versatile chiral phosphinyl transfer

  由于缺乏通用的合成方法，因此相对未开发手性次膦酰胺的用途。本文报道了一种通用，有效且高度对映选择性的方法的开发，该方法可用于合成结构多样的P-stereogenic次膦酰胺。该方法依赖于手性次膦酸酯的亲核取代，该手性次膦酸酯衍生自通用的手性次膦基转移剂1,3,2-苯并氮杂膦酸-2-氧化物。这些手性次膦酰胺被用于可调节的P​​-stereogenic Lewis碱有机催化剂的首次合成，并成功用于高度对映选择性催化。
• Efficient Asymmetric Synthesis of <i>P</i>-Chiral Phosphine Oxides via Properly Designed and Activated Benzoxazaphosphinine-2-oxide Agents
  作者：Zhengxu S. Han、Navneet Goyal、Melissa A. Herbage、Joshua D. Sieber、Bo Qu、Yibo Xu、Zhibin, Li、Jonathan T. Reeves、Jean-Nicolas Desrosiers、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Hari P. R. Mangunuru、Yongda Zhang、Dhileep Krishnamurthy、Bruce Z. Lu、Jinhua J. Song、Guijun Wang、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ja312352p

  日期：2013.2.20

  A general, efficient, and highly diastereoselective method for the synthesis of structurally and sterically diverse P-chiral phosphine oxides was developed. The method relies on sequential nucleophilic substitution on the versatile chiral phosphinyl transfer agent 1,3,2-benzoxazaphosphinine-2-oxide, which features enhanced and differentiated P N and P-O bond reactivity toward nucleophiles. The reactivities of both bonds are fine-tuned to allow cleavage to occur even with sterically hindered nucleophiles under mild conditions.
• Design and Synthesis of Chiral Oxathiozinone Scaffolds: Efficient Synthesis of Hindered Enantiopure Sulfinamides and Sulfinyl Ketimines
  作者：Zhengxu S. Han、Melissa A. Herbage、Hari P. R. Mangunuru、Yibo Xu、Li Zhang、Jonathan T. Reeves、Joshua D. Sieber、Zhibin Li、Philomen DeCroos、Yongda Zhang、Guisheng Li、Ning Li、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Xiaojun Wang、Navneet Goyal、Dhileep Krishnamurthy、Bruce Lu、Jinhua J. Song、Guijun Wang、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201301676

  日期：2013.6.24

  Is that SO? The title scaffolds have a highly active and properly differentiated SO bond for the efficient synthesis of enantiopure sulfinamides. The method is practical, green, and has the potential to provide an economical commercial process for the synthesis of bulky sulfinamides.

  那是SO吗？标题支架具有高活性和适当区分的SO键，可有效合成对映纯的亚磺酰胺。该方法是实用的，绿色的，并且有潜力为合成庞大的亚磺酰胺提供经济的商业方法。