3-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptyloxy)thiophene | 1240092-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptyloxy)thiophene
• 英文别名: 3-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-Tridecafluoroheptoxy)thiophene
• CAS: 1240092-28-7
• 化学式: C₁₁H₅F₁₃OS
• 分子量: 432.205
• InChiKey: AKBATUNDEXTNBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptyloxy)thiophene 在 三甲基溴硅烷 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3,4'-bis(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptaloxy)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  σ-碘中间体的无金属氧化偶联反应：使用高价碘试剂有效合成联噻吩

  摘要：

  直接氧化联芳基偶联反应是一种对环境友好的绿色化学有吸引力的工具。已经开发了一种使用高价碘试剂合成联噻吩的新型直接方法。还研究了反应机理，揭示了反应中间体并揭示了与碘盐的反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100969
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 全氟-1-庚醇 在 sodium hydride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.5h， 以56%的产率得到3-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptyloxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Regioselective Oxidative Biaryl Coupling Leading to Head-to-Tail Bithiophenes: Reactivity Switching, a Concept Based on the Iodonium(III) Intermediate

  摘要：

  A new synthetic concept for obtaining unsymmetrical biaryl coupling products by an oxidative method is reported. Our synthetic strategy casts light on the reaction intermediate for switching the reactivity of 3-substituted thiophenes. On the basis of this strategy, a novel direct method for the synthesis of head-to-tail bithiophenes using hypervalent iodine(III) reagents has been developed.

  DOI：

  10.1021/ol101498r

文献信息

• Metal-Free Oxidative Coupling Reactions via σ-Iodonium Intermediates: The Efficient Synthesis of Bithiophenes Using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Koji Morimoto、Tomofumi Nakae、Nobutaka Yamaoka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/ejoc.201100969

  日期：2011.11

  The direct oxidative biaryl coupling reaction is an attractive tool for environmentally benign green chemistry. A novel direct method for the synthesis of bithiophene using a hypervalent iodine reagent has been developed. The reaction mechanism has also been investigated, casting light on the reaction intermediate and revealing the reactivity with iodonium salts.

  直接氧化联芳基偶联反应是一种对环境友好的绿色化学有吸引力的工具。已经开发了一种使用高价碘试剂合成联噻吩的新型直接方法。还研究了反应机理，揭示了反应中间体并揭示了与碘盐的反应性。
• Metal-Free Regioselective Oxidative Biaryl Coupling Leading to Head-to-Tail Bithiophenes: Reactivity Switching, a Concept Based on the Iodonium(III) Intermediate
  作者：Koji Morimoto、Nobutaka Yamaoka、Chieko Ogawa、Tomofumi Nakae、Hiromichi Fujioka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol101498r

  日期：2010.9.3

  A new synthetic concept for obtaining unsymmetrical biaryl coupling products by an oxidative method is reported. Our synthetic strategy casts light on the reaction intermediate for switching the reactivity of 3-substituted thiophenes. On the basis of this strategy, a novel direct method for the synthesis of head-to-tail bithiophenes using hypervalent iodine(III) reagents has been developed.