methyl 4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-(dimethoxyphosphoryl)butanoate | 1007229-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-(dimethoxyphosphoryl)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-dimethoxyphosphorylbutanoate；methyl 4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-dimethoxyphosphorylbutanoate
• CAS: 1007229-71-1
• 化学式: C₂₃H₃₃O₆PSi
• 分子量: 464.571
• InChiKey: JRPGTYCOUCOSEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-(dimethoxyphosphoryl)butanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.71h， 生成 tert-butyl[2-(15-methoxy-6-[2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]ethyl]-11-[[(tributylstannyl)-methoxy]methyl]-2,14-dioxatetracyclo[7.4.2.0^1,8.0^5,13]-pentadeca-7,11-dien-9-yl)ethoxy]diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  CP-225,917和CP-263,114的综合研究：通过分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排获得高级四环系统

  摘要：

  通过使用Grob样片段化，分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排的序列，构建了与CP-225,917和CP-263,114的结构相关的高级中间体。开发了[2,3] -Wittig重排的变体。

  DOI：

  10.1021/jo302467w
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 (2-bromoethoxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.17h， 以71%的产率得到methyl 4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-(dimethoxyphosphoryl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  CP-225,917和CP-263,114的综合研究：通过分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排获得高级四环系统

  摘要：

  通过使用Grob样片段化，分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排的序列，构建了与CP-225,917和CP-263,114的结构相关的高级中间体。开发了[2,3] -Wittig重排的变体。

  DOI：

  10.1021/jo302467w

文献信息

• All-Carbon Intramolecular Conjugate Displacement Reactions: An Effective Route to Carbocycles
  作者：Bodhuri Prabhudas、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1002/anie.200703022

  日期：2007.12.10
• Synthetic Studies on CP-225,917 and CP-263,114: Access to Advanced Tetracyclic Systems by Intramolecular Conjugate Displacement and [2,3]-Wittig Rearrangement
  作者：Farzad Malihi、Derrick L. J. Clive、Che-Chien Chang、Minaruzzaman

  DOI：10.1021/jo302467w

  日期：2013.2.1

  An advanced intermediate related to the structures of CP-225,917 and CP-263,114 was constructed by a sequence based on the use of Grob-like fragmentation, intramolecular conjugate displacement, and [2,3]-Wittig rearrangement. A variant of the [2,3]-Wittig rearrangement was developed.

  通过使用Grob样片段化，分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排的序列，构建了与CP-225,917和CP-263,114的结构相关的高级中间体。开发了[2,3] -Wittig重排的变体。