5,5'-diformyl-4,4'-dihexyl-2,2'-bipyrrole | 1198018-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5'-diformyl-4,4'-dihexyl-2,2'-bipyrrole
• 英文别名: 5-(5-formyl-4-hexyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-hexyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1198018-41-5
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₂
• 分子量: 356.508
• InChiKey: ULHPYKWYAZUDCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-diformyl-4,4'-dihexyl-2,2'-bipyrrole 在 四氯化钛 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到2,7,12,17-tetrahexylporphycene
  参考文献：
  名称：

  苯并卟啉的合成，结构以及光学和电化学性质

  摘要：

  根据相应的双环[2.2.2]辛二烯稠合卟啉的逆狄尔斯-阿尔德反应，通过McMurray偶联α，α'制备，首次报道了游离碱二和四苯并卟啉及其金属配合物的第一批简便合成方法。 -二甲酰基二吡咯。基于UV / Vis吸收，磁圆二色​​性（MCD）和荧光发射，寿命和量子产率测量，循环和微分脉冲伏安法（CV和DPV）以及基于B3LYP的随时间变化的DFT计算，分析了光物理和电化学性质几何优化。发现苯并卟啉是将来在光动力疗法中使用的主要候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.200900755
• 作为产物：
  描述：

  4-hexyl-2-(4-hexyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到5,5'-diformyl-4,4'-dihexyl-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  苯并卟啉的合成，结构以及光学和电化学性质

  摘要：

  根据相应的双环[2.2.2]辛二烯稠合卟啉的逆狄尔斯-阿尔德反应，通过McMurray偶联α，α'制备，首次报道了游离碱二和四苯并卟啉及其金属配合物的第一批简便合成方法。 -二甲酰基二吡咯。基于UV / Vis吸收，磁圆二色​​性（MCD）和荧光发射，寿命和量子产率测量，循环和微分脉冲伏安法（CV和DPV）以及基于B3LYP的随时间变化的DFT计算，分析了光物理和电化学性质几何优化。发现苯并卟啉是将来在光动力疗法中使用的主要候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.200900755

文献信息

• Crossed McMurry Coupling Reactions for Porphycenic Macrocycles: Non-Statistical Selectivity and Rationalisation
  作者：Thomas Y. Cowie、Lorna Kennedy、Justyna M. Żurek、Martin J. Paterson、Magnus W. P. Bebbington

  DOI：10.1002/ejoc.201500221

  日期：2015.6

  Crossed McMurry reactions of bifuran- or bithiophenedicarbaldehydes with bipyrroledicarbaldehydes have been studied for the first time. Only those porphycenic macrocycles derived from homocoupled McMurry products were formed. The results are explained by using both density functional theory and electron propagator computations to model the electron affinity of the dialdehyde starting materials. It

  首次研究了联呋喃或联噻吩二甲醛与联吡咯二甲醛的交叉 McMurry 反应。仅形成了衍生自同偶联 McMurry 产品的那些 porphycenic 大环化合物。通过使用密度泛函理论和电子传播器计算来模拟二醛起始材料的电子亲和力来解释结果。据预测，联呋喃\联噻吩交叉偶联确实会发生，这通过首次合成新型二氧杂二硫二硫杂卟啉环烯得到证实。这种方法将允许事先确定相关交叉 McMurry 反应的可行底物。
• Synthesis, structures and properties of benzoporphycenes and naphthoporphycenes
  作者：Daiki Kuzuhara、Hiroko Yamada、Shigeki Mori、Tetsuo Okujima、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1142/s1088424611003823

  日期：2011.9

  A series of benzoporphycenes and naphthoporphycenes and their zinc complexes were prepared from bicyclo[2.2.2]octadiene fused porphycenes by a retro-Diels-Alder reaction and their photophysical properties were studied. Free-base tetranaphthoporphycene was not soluble in common organic solvents, but zinc tetranaphthoporphycene was slightly soluble in pyridine and showed B- and Q-bands at 507 and 690

  以双环[2.2.2]辛二烯稠合卟啉为原料，采用逆Diels-Alder反应制备了一系列苯并卟啉和萘并卟啉及其锌配合物，并对其光物理性质进行了研究。游离碱四萘并茂不溶于普通有机溶剂，但四萘并茂锌微溶于吡啶，在507 nm和690 nm处分别显示B-和Q-波段。由于其较低的对称性，二萘并卟啉表现出宽的 B 和 Q 波段。四苯并二苯并二苯并二萘并茂在 673、654 和 670 nm 处显示荧光，量子产率分别为 0.32、0.42 和 0.31，尽管它们的前体是非荧光的。四苯并-，二苯并-，四萘-，二萘并卟啉及其双环的锌配合物[2.2。2]辛二烯融合的前体显示出中等荧光，量子产率为 0.15–0.37。四苯并二苯并卟啉的晶体结构呈人字形结构，而四苯并卟啉锌呈六方盒状结构，内部有六个吡啶配体。
• US4913907A
  申请人：——

  公开号：US4913907A

  公开（公告）日：1990-04-03
• US5015478A
  申请人：——

  公开号：US5015478A

  公开（公告）日：1991-05-14
• Synthesis, Structures, and Optical and Electrochemical Properties of Benzoporphycenes
  作者：Daiki Kuzuhara、John Mack、Hiroko Yamada、Tetsuo Okujima、Noboru Ono、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.200900755

  日期：2009.10.5

  α′‐diformyldipyrrole. The photophysical and electrochemical properties are analyzed based on UV/Vis absorption, magnetic circular dichroism (MCD), and fluorescence emission, lifetime and quantum yield measurements, cyclic and differential pulse voltammetry (CV and DPV) and time‐dependent DFT calculations based on B3LYP geometry optimizations. Benzoporphycenes are found to be prime candidates for future

  根据相应的双环[2.2.2]辛二烯稠合卟啉的逆狄尔斯-阿尔德反应，通过McMurray偶联α，α'制备，首次报道了游离碱二和四苯并卟啉及其金属配合物的第一批简便合成方法。 -二甲酰基二吡咯。基于UV / Vis吸收，磁圆二色​​性（MCD）和荧光发射，寿命和量子产率测量，循环和微分脉冲伏安法（CV和DPV）以及基于B3LYP的随时间变化的DFT计算，分析了光物理和电化学性质几何优化。发现苯并卟啉是将来在光动力疗法中使用的主要候选者。