(S)-hept-6-en-2-yl 3-((1R,2S,4S)-4-(methoxymethoxy)-2-vinylcyclopentyl)-3-oxopropanoate | 943718-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-hept-6-en-2-yl 3-((1R,2S,4S)-4-(methoxymethoxy)-2-vinylcyclopentyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: [(2S)-hept-6-en-2-yl] 3-[(1R,2S,4S)-2-ethenyl-4-(methoxymethoxy)cyclopentyl]-3-oxopropanoate
• CAS: 943718-61-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: HMXHCFHSGNXEMT-VVLHAWIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-hept-6-en-2-yl 3-((1R,2S,4S)-4-(methoxymethoxy)-2-vinylcyclopentyl)-3-oxopropanoate 在 Grubbs catalyst first generation diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (6S,11aS,13S,14aR,E)-13-(methoxymethoxy)-6-methyl-2,3,6,7,8,9,12,13,14,14a-decahydro-1H-cyclopenta[f][1]-oxacyclotridecine-1,4(11aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷菲德菌素A的形式合成：锌介导的扩环反应的应用

  摘要：

  （+）-布雷菲德菌素A的有效形式合成是通过依赖于三个关键步骤的合成方法完成的。五元环是通过应用Toru开发的串联共轭加成-分子内环化方法以立体控制方式生成的。闭环复分解提供了进入十二元β-酮内酯的途径，该β-酮内酯通过类胡萝卜素锌介导的反应环膨胀成α，β-不饱和-γ-酮内酯。先前已经报道了该内酯向（+）-布雷菲德菌素A的转化。

  DOI：

  10.1021/jo0701379
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 6-bromo-5-(methoxymethoxy)hex-2-enoate 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (S)-hept-6-en-2-yl 3-((1R,2S,4S)-4-(methoxymethoxy)-2-vinylcyclopentyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷菲德菌素A的形式合成：锌介导的扩环反应的应用

  摘要：

  （+）-布雷菲德菌素A的有效形式合成是通过依赖于三个关键步骤的合成方法完成的。五元环是通过应用Toru开发的串联共轭加成-分子内环化方法以立体控制方式生成的。闭环复分解提供了进入十二元β-酮内酯的途径，该β-酮内酯通过类胡萝卜素锌介导的反应环膨胀成α，β-不饱和-γ-酮内酯。先前已经报道了该内酯向（+）-布雷菲德菌素A的转化。

  DOI：

  10.1021/jo0701379