3-[2-((3aR,7aR)-3a-Methoxycarbonylmethyl-4-oxo-3a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-c]pyridin-5-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid ethyl ester | 141975-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-((3aR,7aR)-3a-Methoxycarbonylmethyl-4-oxo-3a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-c]pyridin-5-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 141975-17-9
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₆
• 分子量: 426.469
• InChiKey: ZHDQHJCDFZNTFQ-XXBNENTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-((3aR,7aR)-3a-Methoxycarbonylmethyl-4-oxo-3a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-c]pyridin-5-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1S,17S,21R)-18-oxa-4,14-diazahexacyclo[9.9.2.01,17.04,22.05,10.014,21]docosa-5,7,9,11(22)-tetraen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of Enamides. XXXVI. Alkaloid Synthesis Using Furopyridone as a Synthon: Synthesis of Key Intermediates for the Synthesis of Eburnamine-Vincamine Alkaloids.

  摘要：

  研究表明，呋喃吡啶酮 10 是易本胺-长春胺生物碱（包括宽嗪）的潜在合成物，它可以很容易地转化为用于合成天然生物碱的 kye 中间体 15、18 和 22。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.602
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,7aS)-5-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-6-methylsulfanyl-3a,6,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-c]pyridin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[2-((3aR,7aR)-3a-Methoxycarbonylmethyl-4-oxo-3a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-c]pyridin-5-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of Enamides. XXXVI. Alkaloid Synthesis Using Furopyridone as a Synthon: Synthesis of Key Intermediates for the Synthesis of Eburnamine-Vincamine Alkaloids.

  摘要：

  研究表明，呋喃吡啶酮 10 是易本胺-长春胺生物碱（包括宽嗪）的潜在合成物，它可以很容易地转化为用于合成天然生物碱的 kye 中间体 15、18 和 22。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.602