(3aS,6R,7aS)-5-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-6-methylsulfanyl-3a,6,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-c]pyridin-4-one | 125218-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,6R,7aS)-5-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-6-methylsulfanyl-3a,6,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-c]pyridin-4-one
• CAS: 125218-02-2；125279-27-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 328.435
• InChiKey: JEJRBPNIJQWYBN-BHYGNILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,7aS)-5-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-6-methylsulfanyl-3a,6,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-c]pyridin-4-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(3aR,7aR)-5-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3a,6,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of Enamides. XXXVI. Alkaloid Synthesis Using Furopyridone as a Synthon: Synthesis of Key Intermediates for the Synthesis of Eburnamine-Vincamine Alkaloids.

  摘要：

  研究表明，呋喃吡啶酮 10 是易本胺-长春胺生物碱（包括宽嗪）的潜在合成物，它可以很容易地转化为用于合成天然生物碱的 kye 中间体 15、18 和 22。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.602
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(3-indolyl)ethyl>thioacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3aS,6R,7aS)-5-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-6-methylsulfanyl-3a,6,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of Enamides. XXXVI. Alkaloid Synthesis Using Furopyridone as a Synthon: Synthesis of Key Intermediates for the Synthesis of Eburnamine-Vincamine Alkaloids.

  摘要：

  研究表明，呋喃吡啶酮 10 是易本胺-长春胺生物碱（包括宽嗪）的潜在合成物，它可以很容易地转化为用于合成天然生物碱的 kye 中间体 15、18 和 22。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.602