(R,R)-4,5-Bis-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan | 122796-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-4,5-Bis-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan
• 英文别名: (-)-tol-DIOP；(R,R)-p-Me-DIOP；(R,R)-4,5-(bis(4-methylphenyl)phosphinomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(2R,3R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis[bis(4-methylphenyl)phosphino]butane；[(4R,5R)-5-[bis(4-methylphenyl)phosphanylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl-bis(4-methylphenyl)phosphane
• CAS: 122796-98-9
• 化学式: C₃₅H₄₀O₂P₂
• 分子量: 554.649
• InChiKey: ZEJITSZJWCAXLX-HEVIKAOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.7±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-μ-chloro-bis(1,5-cyclooctadiene)dirhodium 、 (R,R)-4,5-Bis-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan 、 silver tetrafluoroborate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(((4R,5R)-4,5-bis(bis(4-methylphenyl)phosphinomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane)(η4-1,5-cyclooctadiene))-rhodium(I)-tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Einflüsse von in para-Position zum Phosphor eingeführten Substituenten in das Diop-System auf die optische Induktion bei der asymmetrischen Hydrierung von Acylamino-acrylsäureethylester und (Z)-Acylamino-zimtsäuremethylester mit kationischen Rhodium-(Diop-Derivat)-Komplexen. I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87124-4
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis[bis(4-methylphenyl)phosphorylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 甲基二乙氧基硅烷 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R,R)-4,5-Bis-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷醇醚的对映选择性 Rh 催化硼氢化反应

  摘要：

  烯烃的不对称硼氢化反应已被证明是合成手性硼化合物最有效的方法之一。该协议非常适用于活化的烯烃，如乙烯基芳烃和带有导向基团的烯烃。然而，O-取代烯烃的催化对映选择性硼氢化反应仍然是前所未有的。在这里，我们报告了利用我们开发的两种新手性膦配体的 Rh 催化对映选择性硼氢化硅烯醇醚 (SEE)。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点，可以高效制备具有合成价值的手性硼烷醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06697
• 作为试剂：
  描述：

  三氯溴甲烷 、 三甲基苯乙烯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R,R)-4,5-Bis-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(S)-(4-(1-bromo-3,3,3-trichloropropyl)phenyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的CX4试剂对烯烃的对映选择性自由基加成反应

  摘要：

  我们描述了Br-CX 3（X = Cl或Br）的合成有用的对映选择性加成到末端烯烃中以引入三卤甲基并生成光学活性的仲溴化物。计算和实验证据支持不对称原子转移自由基加成（ATRA）机理，其中立体确定步骤涉及通过苄基自由基中间体从[（bisphosphine）Rh II BrCl]络合物中提取外层溴。这种机理在不对称催化中显得空前。

  DOI：

  10.1002/anie.201704074

文献信息

• Methods of Using Homogenous Rhodium Catalysts with N-Heterocyclic Carbene Ligands for the Hydroformylation of Olefins and Substituted Olefins
  申请人：Lyondell Chemical Technology, L. P.

  公开号：US20160068458A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  A method of using homogenous rhodium catalysts comprising N-heterocyclic carbene ligands for the hydroformylation of olefins and substituted olefins is provided. In some aspects, the methods provided herein relate to the hydroformylation of allyl alcohol to 4-hydroxybutaldehyde in the presence of a rhodium catalyst which contains one or more N-heterocyclic carbene ligands of the formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are defined herein.