3-Pentanoylfuran | 30078-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Pentanoylfuran
• 英文别名: 1-(Furan-3-yl)pentan-1-one
• CAS: 30078-70-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: WLDBCHDBYKPIJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Pentanoylfuran 在 乙醇 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3-pentanoyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的桦木还原。IV †。3-酰基呋喃的桦木还原。环还原，羰基还原和二聚体形成之间的竞争

  摘要：

  描述了3-酰基呋喃1、3和10的桦木还原及其反应途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350608
• 作为产物：
  描述：

  3-<(Benzotriazol-1-yl)ethoxymethyl>furan 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3-Pentanoylfuran
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole-Mediated Conversions of Aromatic and Heteroaromatic Aldehydes to Functionalized Ketones

  摘要：

  Aromatic and heteroaromatic aldehydes reacted with benzotriazole and triethyl orthoformate in THF to give the corresponding alpha-(benzotriazol-1-yl)aryl ethyl ethers 7 in good yield. The novel acyl anion precursors 7 underwent smooth lithiation at the methine group followed by trapping with alkyl halides, aldehydes, ketones, and imines to yield the expected substituted intermediates of type 9, which were hydrolyzed under mild conditions without isolation. Benzaldehyde, methyl-, chloro-, and methoxy-substituted benzaldehydes, 1-naphthalenecarboxaldehyde, 2- and 3-furaldehydes, 2- and 3-thiophenecarboxaldehydes, and 2-pyridinecarboxaldehyde were all transformed in this manner into a variety of aryl and heteroaryl ketones with alkyl (10), alpha-hydroxyalkyl (12 and 13), alpha-aminoalkyl (14) and acyl(15) substituents.

  DOI：

  10.1021/jo00128a039

文献信息

• A new simple route to furanic ketones; Preparation of Elsholtzione, naginata ketone and perilla ketone.
  作者：Gérard Cahiez、Pierre-Yves Chavant、Eric Metais

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79145-3

  日期：1992.9

  Copper- or iron-catalyzed acylation of organomanganese reagents allows to obtain 3- and 2-acylfurans in high yields. Elsholtzione, naginata ketone and perilla ketone have been prepared according to this procedure.

  铜或铁催化的有机锰试剂酰化反应可高产率获得3-和2-酰基呋喃。根据该方法制备了艾舒尔齐酮，长田酮和紫苏酮。
• Destannylative acylation of 1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-(phenylsulfonyl)-2-(tributylstannyl)cyclopropane: A novel route to 3-acylfurans
  作者：Manat Pohmakotr、Auntika Takampon

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00852-0

  日期：1996.6

  Destannylative acylation of 1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-(phenylsulfonyl)-2-(tributylstannyl)cyclopropane (1) provided dihydrofurans 5 in good yields, which upon treatment with BF3.OEt2 in CH2Cl2 led to the formation of 3-acylfurans 6 in moderate yields. The reaction was proposed to proceed via the intramolecular Prins-type reaction of the oxonium intermediate 7.

  1-[（（2-甲氧基乙氧基）甲氧基] -2-（苯磺酰基）-2-（三丁基锡烷基）环丙烷（1）的脱锡烷基化酰化反应可制得高产率的二氢呋喃5，将其用CH 2 Cl 2中的BF 3 .OEt 2处理。导致以中等收率形成3-酰基呋喃6。建议该反应通过氧中间体7的分子内Prins型反应进行。
• Organomanganese(II) Reagents; X¹. A Convenient Preparation of Various Acetoxyketones, Keto-nitriles, Keto-esters, Keto-acids, Diketones, and Heterocyclic Ketones (Acylheterocycles) via Acylation of Organomanganese(II) Reagents
  作者：G. Friour、G. Cahiez、J. F. Normant

  DOI：10.1055/s-1985-31101

  日期：——
• Gruenanger; Mantegani, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 913,916
  作者：Gruenanger、Mantegani

  DOI：——

  日期：——
• FRIOUR, G.;CAHIEZ, G.;NORMANT, J. F., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 1, 50-54
  作者：FRIOUR, G.、CAHIEZ, G.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——