N1-(6-chloro-2-methylquinolin-4-yl)-N3,N3-dimethylpropane-1,3-diamine | 1392200-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N1-(6-chloro-2-methylquinolin-4-yl)-N3,N3-dimethylpropane-1,3-diamine
• CAS: 1392200-86-0
• 化学式: C₁₅H₂₀ClN₃
• 分子量: 277.797
• InChiKey: YOLVEGWNLRBUQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲砜基苯甲醛 、 N1-(6-chloro-2-methylquinolin-4-yl)-N3,N3-dimethylpropane-1,3-diamine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-N1-(6-chloro-2-(4-(methylsulfonyl)styryl)quinolin-4-yl)-N3,N3-dimethylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antiproliferative Activity of Novel 2-Substituted-4-amino-6-halogenquinolines

  摘要：

  研究人员设计、合成了两个系列的新型 2-取代-4-氨基-6-卤代喹啉类化合物 8a-l 和 13a-h，并在体外评估了它们对 H-460、HT-29、HepG2 和 SGC-7901 癌细胞株的抗增殖活性。药理结果表明，大多数具有 2-芳基乙烯基取代基的化合物都表现出良好至卓越的抗增殖活性。其中，化合物 8e 的 IC50 值分别为 0.03 μM、0.55 μM、0.33 μM 和 1.24 μM，比吉非替尼和化合物 1 的活性高出 2.5 至 186 倍，被认为是有希望进一步进行结构改造的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules17055870
• 作为产物：
  描述：

  3-((4-氯苯基)亚氨基)丁酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N1-(6-chloro-2-methylquinolin-4-yl)-N3,N3-dimethylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxicity of Novel 2-Arylvinyl-4-aminoquinoline Derivatives

  摘要：

  旨在开发有前景的抗肿瘤药物，设计、合成并评估了一系列新型2-芳基乙烯基-4-氨基喹啉衍生物对H-460、HT-29、HepG2和SGC-7901细胞系的体外细胞毒性。药理学结果显示，大多数化合物比阳性对照药物更为有效，特别是化合物8、14和16，其IC50值分别在0.05至0.85 µM之间，比易瑞沙强5.7至112倍。活性最高的化合物14（IC50值分别为0.05、0.25、0.16、0.68 µM），其C-2位带有4-氟苯乙烯基团，C-4位带有3-(二甲基氨基)-1-丙基氨基，显示出作为开发更有效喹啉类似物先导化合物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.659