(E)-N¹-(6-chloro-2-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)quinolin-4-yl)-N²,N²-dimethylethane-1,2-diamine | 1393442-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-N¹-(6-chloro-2-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)quinolin-4-yl)-N²,N²-dimethylethane-1,2-diamine
• 英文别名: N-[6-chloro-2-[(E)-2-pyridin-4-ylethenyl]quinolin-4-yl]-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine
• CAS: 1393442-04-0
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₄
• 分子量: 352.867
• InChiKey: SLARMCAQSLLMQU-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N¹-(6-chloro-2-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)quinolin-4-yl)-N²,N²-dimethylethane-1,2-diamine 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到N¹-(6-chloro-2-(2-(pyridin-4-yl)ethyl)quinolin-4-yl)-N²,N²-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  6-氯-2-芳基乙烯基喹啉的合成、构效关系及抗疟作用。

  摘要：

  迫切需要开发新的有效抗疟药来解决新出现的耐药性临床病例。我们之前的表型筛选将苯乙烯基喹啉UCF501鉴定为一种有前途的抗疟化合物。为了优化UCF501，我们在此报告了 2-芳基乙烯基喹啉的详细构效关系研究，从而发现了针对恶性疟原虫CQ 抗性 Dd2 菌株的有效、低纳摩尔抗疟原虫化合物，具有出色的选择性（抗性指数 < 1 和选择性指数 > 200）。几种代谢稳定的 2-芳基乙烯基喹啉被鉴定为在滋养体阶段杀死无性血液阶段寄生虫的速效剂，以及最有希望的化合物24还展示了传输阻塞的潜力。此外，24的单磷酸盐在小鼠模型中表现出优异的体内抗疟功效，而没有明显的毒性。因此，2-芳基乙烯基喹啉代表了一类有前途的抗疟药物先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00858
• 作为产物：
  描述：

  3-((4-氯苯基)亚氨基)丁酸乙酯 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N¹-(6-chloro-2-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)quinolin-4-yl)-N²,N²-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxicity of Novel 2-Arylvinyl-4-aminoquinoline Derivatives

  摘要：

  旨在开发有前景的抗肿瘤药物，设计、合成并评估了一系列新型2-芳基乙烯基-4-氨基喹啉衍生物对H-460、HT-29、HepG2和SGC-7901细胞系的体外细胞毒性。药理学结果显示，大多数化合物比阳性对照药物更为有效，特别是化合物8、14和16，其IC50值分别在0.05至0.85 µM之间，比易瑞沙强5.7至112倍。活性最高的化合物14（IC50值分别为0.05、0.25、0.16、0.68 µM），其C-2位带有4-氟苯乙烯基团，C-4位带有3-(二甲基氨基)-1-丙基氨基，显示出作为开发更有效喹啉类似物先导化合物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.659