(2S,3S,5S)-2-tert-butyloxycarbonylamino-1-cyclohexyl-5-isopropylhexan-3,6-diol | 142687-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,5S)-2-tert-butyloxycarbonylamino-1-cyclohexyl-5-isopropylhexan-3,6-diol
• CAS: 142687-73-8
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₄
• 分子量: 357.534
• InChiKey: FFLAOIAFVCAAQM-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-2-tert-butyloxycarbonylamino-1-cyclohexyl-5-isopropylhexan-3,6-diol 在 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S) 3-cyclohexylmethyl-2-(2-isopropylpropen-2-yl)-2,3,5-tetrahydro-4H-oxazole 5-one
  参考文献：
  名称：

  二肽等排物。2.由常见的γ-内酯中间体合成羟乙烯二肽等排非对映异构体。肾素和HIV-1蛋白酶抑制剂过渡态模拟物的制备。

  摘要：

  已经开发了合成羟乙烯二肽等排非对映异构体C或D的一般策略。合成过程通过常见的γ-内酯中间体A或B进行。由N-Cbz保护的α-氨基醛和2-（2-异丙基丙烯-2-基）三甲基硅烷分五个步骤制备C（3α）γ-内酯非对映异构体A。C（3β）γ-内酯非对映异构体B是通过使用丙二酸酯衍生物对内酯烯醇酯进行动态质子化而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81896-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-5-[(1S)-1-(t-butoxycarbonyl)amino-2-cyclohexylethyl]-3-isopropyldihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到(2S,3S,5S)-2-tert-butyloxycarbonylamino-1-cyclohexyl-5-isopropylhexan-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  二肽等排物。2.由常见的γ-内酯中间体合成羟乙烯二肽等排非对映异构体。肾素和HIV-1蛋白酶抑制剂过渡态模拟物的制备。

  摘要：

  已经开发了合成羟乙烯二肽等排非对映异构体C或D的一般策略。合成过程通过常见的γ-内酯中间体A或B进行。由N-Cbz保护的α-氨基醛和2-（2-异丙基丙烯-2-基）三甲基硅烷分五个步骤制备C（3α）γ-内酯非对映异构体A。C（3β）γ-内酯非对映异构体B是通过使用丙二酸酯衍生物对内酯烯醇酯进行动态质子化而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81896-2