methyl (2S,1’S)-2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-4-oxobutyl)-5-methoxy-7-methyl-4-oxochroman-2-carboxylate | 1616780-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl (2S,1’S)-2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-4-oxobutyl)-5-methoxy-7-methyl-4-oxochroman-2-carboxylate
• CAS: 1616780-07-4
• 化学式: C₂₄H₃₆O₈Si
• 分子量: 480.631
• InChiKey: FMIZMSCOTPAIKD-CYFREDJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,1’S)-2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-4-oxobutyl)-5-methoxy-7-methyl-4-oxochroman-2-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 六氟合硅酸 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 (4S,4aS)-1,4,8-trihydroxy-6-methyl-9-oxo-2,3,4,4a-tetrahydroxanthene-4acarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Blennolide C和Gonytolide C对映体选择性合成的多米诺方法

  摘要：

  报道了四氢黄酮（-）-布伦内酯C（ent - 4）和相关的γ-内酰胺基苯并二氢呋喃酮（-）-gonytolide C（ent - 3）的第一个对映选择性全合成。合成的关键是对映选择性的多米诺-瓦克/羰基化/甲氧基化反应，以在C-4a处建立立体中心。研究了各种手性BOXAX配体，包括新型（S，S）-i Bu-BOXAX，并允许其获得色烷899％的出色对映选择性。使用非对映选择性的Sharpless二羟基化技术建立了C-4的第二个立体中心。（DHQ）的广泛调查-和（DHQD）基配体使两者的制备反式异构体14和顺式-异构体14b的在很好的13.7合理的选择性：1和1：3.7，分别。而14进一步转化为ENT - 3和ENT - 4，14b中被阐述，以顺式-酸25和2' -表-gonytolideÇ 28。

  DOI：

  10.1002/chem.201402495
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(benzyloxymethyl)but-3-en-1-yl]-3-methoxy-5-methylphenol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三丁基膦 、 potassium ferricyanide 、 Mn(dpm)₃ 、 (S)-2,2’-bis-[(4S)-(-iso-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-1,1’-binaphthalene 、 (DHQ)2-AQN 、 苯硅烷 、 碘 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 对苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -40.0~50.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 296.5h， 生成 methyl (2S,1’S)-2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-4-oxobutyl)-5-methoxy-7-methyl-4-oxochroman-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Blennolide C和Gonytolide C对映体选择性合成的多米诺方法

  摘要：

  报道了四氢黄酮（-）-布伦内酯C（ent - 4）和相关的γ-内酰胺基苯并二氢呋喃酮（-）-gonytolide C（ent - 3）的第一个对映选择性全合成。合成的关键是对映选择性的多米诺-瓦克/羰基化/甲氧基化反应，以在C-4a处建立立体中心。研究了各种手性BOXAX配体，包括新型（S，S）-i Bu-BOXAX，并允许其获得色烷899％的出色对映选择性。使用非对映选择性的Sharpless二羟基化技术建立了C-4的第二个立体中心。（DHQ）的广泛调查-和（DHQD）基配体使两者的制备反式异构体14和顺式-异构体14b的在很好的13.7合理的选择性：1和1：3.7，分别。而14进一步转化为ENT - 3和ENT - 4，14b中被阐述，以顺式-酸25和2' -表-gonytolideÇ 28。

  DOI：

  10.1002/chem.201402495