2-[3-(benzyloxymethyl)but-3-en-1-yl]-3-methoxy-5-methylphenol | 1616779-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[3-(benzyloxymethyl)but-3-en-1-yl]-3-methoxy-5-methylphenol
• 英文别名: 3-Methoxy-5-methyl-2-[3-(phenylmethoxymethyl)but-3-enyl]phenol
• CAS: 1616779-84-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: OZFGJYHNLINNMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(benzyloxymethyl)but-3-en-1-yl]-3-methoxy-5-methylphenol 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三丁基膦 、 potassium ferricyanide 、 (S)-2,2’-bis-[(4S)-(-iso-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-1,1’-binaphthalene 、 (DHQ)2-AQN 、 potassium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 (2R,1'R)-1-(2-benzyloxymethyl-5-methoxychroman-2-yl)-1,2-(bis-tertbutyldimethylsilyloxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  Blennolide C和Gonytolide C对映体选择性合成的多米诺方法

  摘要：

  报道了四氢黄酮（-）-布伦内酯C（ent - 4）和相关的γ-内酰胺基苯并二氢呋喃酮（-）-gonytolide C（ent - 3）的第一个对映选择性全合成。合成的关键是对映选择性的多米诺-瓦克/羰基化/甲氧基化反应，以在C-4a处建立立体中心。研究了各种手性BOXAX配体，包括新型（S，S）-i Bu-BOXAX，并允许其获得色烷899％的出色对映选择性。使用非对映选择性的Sharpless二羟基化技术建立了C-4的第二个立体中心。（DHQ）的广泛调查-和（DHQD）基配体使两者的制备反式异构体14和顺式-异构体14b的在很好的13.7合理的选择性：1和1：3.7，分别。而14进一步转化为ENT - 3和ENT - 4，14b中被阐述，以顺式-酸25和2' -表-gonytolideÇ 28。

  DOI：

  10.1002/chem.201402495
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-benzyloxy-4-(2,6-dimethoxy-4-methylphenyl)-but-3-en-2-one 在 platinum(IV) oxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.25h， 生成 2-[3-(benzyloxymethyl)but-3-en-1-yl]-3-methoxy-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Blennolide C和Gonytolide C对映体选择性合成的多米诺方法

  摘要：

  报道了四氢黄酮（-）-布伦内酯C（ent - 4）和相关的γ-内酰胺基苯并二氢呋喃酮（-）-gonytolide C（ent - 3）的第一个对映选择性全合成。合成的关键是对映选择性的多米诺-瓦克/羰基化/甲氧基化反应，以在C-4a处建立立体中心。研究了各种手性BOXAX配体，包括新型（S，S）-i Bu-BOXAX，并允许其获得色烷899％的出色对映选择性。使用非对映选择性的Sharpless二羟基化技术建立了C-4的第二个立体中心。（DHQ）的广泛调查-和（DHQD）基配体使两者的制备反式异构体14和顺式-异构体14b的在很好的13.7合理的选择性：1和1：3.7，分别。而14进一步转化为ENT - 3和ENT - 4，14b中被阐述，以顺式-酸25和2' -表-gonytolideÇ 28。

  DOI：

  10.1002/chem.201402495