(2-aminophenyl)(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone | 95542-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-aminophenyl)(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
• 英文别名: (2-aminophenyl)-(5-phenyl-2H-triazol-4-yl)methanone
• CAS: 95542-20-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: IVMWSYTYXATQFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminophenyl)(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以61%的产率得到3-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Velezheva, V. S.; Marshakov, V. Yu.; Mel'man, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, p. 1379 - 1387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-aminophenyl)(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  将1-乙酰基吲哚-3-酮和芳香醛转化为vic-三唑系列邻氨基苯酮的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505967

文献信息

• Metal-free tandem reactions of 2-iodoaryl ynones with sodium azide for the synthesis of benzoisoxazole containing 1,2,3-triazoles
  作者：Kashif Majeed、Fengtao Zhou、Qiuyu Zhang

  DOI：10.1039/d0ob02608e

  日期：——

  A metal-free approach has been developed for the synthesis of benzo[c]isoxazole (anthranils) containing 1,2,3-triazoles. The reaction proceeded efficiently through a [3 + 2] azide–alkyne cycloaddition, SNAr azidation and denitrogenative cyclization sequence. The metal-free protocol enabled effective construction of one N–O and three C–N bonds in one pot. In addition, the synthetic utility of the current

  已开发出一种无金属方法来合成含有 1,2,3-三唑的苯并[ c ]异恶唑（邻氨基苯甲酸酯）。该反应通过 [3 + 2] 叠氮化物-炔烃环加成、S N Ar 叠氮化和脱氮环化序列有效地进行。无金属协议能够在一锅中有效地构建一个 N-O 和三个 C-N 键。此外，通过对所得产品进行后期修改，进一步证明了当前方法的合成效用。
• Synthesis of 2,1-Benzoisoxazole-Containing 1,2,3-Triazoles through Copper-Catalyzed Three-Component Domino Reactions of <i>o</i>-Bromoacetophenones, Aldehydes, and Sodium Azide
  作者：Yuwei Wang、Pei Yu、Qingyun Ren、Fengcheng Jia、Yunfeng Chen、Anxin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02865

  日期：2020.2.21

  We herein describe an efficient copper-catalyzed three-component domino protocol used to prepare 2,1-benzoisoxazole-containing 1,2,3-triazoles from commercially available o-bromoacetophenones, aldehydes, and sodium azide. This domino process involves Aldol condensation, copper-catalyzed azide-chalcone oxidative cyclization, 1,2,3-triazole-assisted azidation, and denitrogenative cyclization sequences

  我们在本文中描述了一种有效的铜催化三组分多米诺方案，该方案用于从可商购的邻溴代苯乙酮，醛和叠氮化钠制备含2,1-苯并异恶唑的1,2,3-三唑。该多米诺过程涉及Aldol缩合，铜催化的叠氮化物-查耳酮氧化环化，1,2,3-三唑辅助的叠氮化和脱氮环化序列。所形成的化合物可以被认为是苯并[c]异恶唑官能化的康维他汀A-4三唑类似物，在发现新的抗癌剂方面可能具有潜在的应用。
• VELEZHEVA, V. S.;VAMPILOVA, V. V.;MARSHAKOV, YU. V.;SUVOROV, N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 12, 1687-1695
  作者：VELEZHEVA, V. S.、VAMPILOVA, V. V.、MARSHAKOV, YU. V.、SUVOROV, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• VELEZHEVA, V. S.;MARSHAKOV, V. YU.;MELMAN, A. I.;KURKOVSKAYA, L. N.;SUVOR+, ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 7, 1531-1540
  作者：VELEZHEVA, V. S.、MARSHAKOV, V. YU.、MELMAN, A. I.、KURKOVSKAYA, L. N.、SUVOR+

  DOI：——

  日期：——