2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazol-6-ol | 133959-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazol-6-ol
• 英文别名: 2-(4'-trifluoromethylphenyl)-6-hydroxybenzoxazole；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzoxazol-6-ol
• CAS: 133959-92-9
• 化学式: C₁₄H₈F₃NO₂
• 分子量: 279.218
• InChiKey: UXFDKXZZCYDABL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazol-6-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 6-(3-(pyrrolidin-1-yl)propoxy)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  具有toll样受体9拮抗作用的苯并恶唑衍生物的设计和开发。

  摘要：

  Toll样受体9（TLR9）是许多炎性疾病的主要治疗靶标。由于缺乏对小分子潜在的TLR9拮抗作用的结构性理解以及受体配体结合表面的异常拓扑结构，因此TLR9小分子抑制剂的开发在很大程度上仍是经验性的。为了开发合理设计小分子TLR9拮抗剂的结构模型，构建了人类TLR9（hTLR9）的增强同源性模型。基于与马和牛TLR9结合的抑制性DNA（iDNA）的晶体结构，对一系列具有特征分子几何结构，柔性和碱性的分子进行结合模式分析。已确定与TLR9四个富亮氨酸重复序列（LRR）区域中特定氨基酸残基的相互作用对于小分子的拮抗作用至关重要。TLR9拮抗作用的生物学验证及其与探针-受体相互作用的相关性导致了一个可靠的模型，该模型可用于开发具有强TLR9拮抗作用的新型小分子（IC50 30-100 nM），并对TLR7具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.086
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯胺 在 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  具有toll样受体9拮抗作用的苯并恶唑衍生物的设计和开发。

  摘要：

  Toll样受体9（TLR9）是许多炎性疾病的主要治疗靶标。由于缺乏对小分子潜在的TLR9拮抗作用的结构性理解以及受体配体结合表面的异常拓扑结构，因此TLR9小分子抑制剂的开发在很大程度上仍是经验性的。为了开发合理设计小分子TLR9拮抗剂的结构模型，构建了人类TLR9（hTLR9）的增强同源性模型。基于与马和牛TLR9结合的抑制性DNA（iDNA）的晶体结构，对一系列具有特征分子几何结构，柔性和碱性的分子进行结合模式分析。已确定与TLR9四个富亮氨酸重复序列（LRR）区域中特定氨基酸残基的相互作用对于小分子的拮抗作用至关重要。TLR9拮抗作用的生物学验证及其与探针-受体相互作用的相关性导致了一个可靠的模型，该模型可用于开发具有强TLR9拮抗作用的新型小分子（IC50 30-100 nM），并对TLR7具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.086

文献信息

• Fluorogenic compounds and their use
  申请人：Behringwerke Aktiengesellschaft

  公开号：US05648229A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  The invention relates to fluorogenic compounds for the detection of hydrolyzing enzymes and the use of the fluorogenic compounds.

  本发明涉及用于检测水解酶的荧光化合物以及荧光化合物的使用。
• Fluorogene Verbindungen und ihre Verwendung
  申请人：BEHRINGWERKE Aktiengesellschaft

  公开号：EP0399409A2

  公开（公告）日：1990-11-28

  Die Erfindung bezieht sich auf fluorogene Verbindungen für den Nachweis hydrolysierender Enzyme und die Ver­wendung der fluorogenen Verbindungen.

  本发明涉及用于检测水解酶的含氟化合物以及含氟化合物的用途。
• US5585247A
  申请人：——

  公开号：US5585247A

  公开（公告）日：1996-12-17
• US5648229A
  申请人：——

  公开号：US5648229A

  公开（公告）日：1997-07-15
• US5696001A
  申请人：——

  公开号：US5696001A

  公开（公告）日：1997-12-09