methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[2-[2-[2-(hexadecanoylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 156031-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[2-[2-[2-(hexadecanoylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 156031-67-3
• 化学式: C₄₂H₇₂N₂O₁₆
• 分子量: 861.037
• InChiKey: VMWZLJICIZZSFK-KJVCWPHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  876.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[2-[2-[2-(hexadecanoylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 生成 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[2-[2-[2-(hexadecanoylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Physicochemical Studies on the Phospholipid Bilayer Incorporated.

  摘要：

  为了获得一种新型脂质体作为药物载体，以避免被网状内皮系统（RES）清除，作者合成了两种sialoglycolipids，即：2-O-(8-hexadecanoylamino-3, 6-dioxaoctyl)-β-N-乙酰神经氨酸钠盐（Sia-t-pa）、2-O-(8-hexadecyloctadanoylamino-3, 6-dioxaoctyl)-β-N-acetylneuraminic acid sodium salt (Sia-t-pa)和 2-O-[8-(2-hexadecyloctadanoylamino)-3, 6-dioxaoctyl]-β-N-acetylneuraminic acid sodium salt (Sia-t-psa)，并对其脂质体膜表面进行了修饰。使用凝胶过滤法发现，血清白蛋白能从脂质体膜上洗脱 Sia-t-pa，而 Sia-t-psa 却不能。为了弄清 Sia-t-pa 和 Sia-t-psa 之间存在这种差异的原因，我们从理化角度研究了磷脂双分子层包合的硅氧烷糖脂的特性。硅氧烷糖脂的锚结构（即单酰基链（Sia-t-pa）或双酰基链（Sia-t-psa））对流动性和热量特性的影响明显不同。据推断，这种影响可归因于双分子层膜中的酰基糖脂的位置不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.951
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇 在 Lindlar catalyst sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[2-[2-[2-(hexadecanoylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Physicochemical Studies on the Phospholipid Bilayer Incorporated.

  摘要：

  为了获得一种新型脂质体作为药物载体，以避免被网状内皮系统（RES）清除，作者合成了两种sialoglycolipids，即：2-O-(8-hexadecanoylamino-3, 6-dioxaoctyl)-β-N-乙酰神经氨酸钠盐（Sia-t-pa）、2-O-(8-hexadecyloctadanoylamino-3, 6-dioxaoctyl)-β-N-acetylneuraminic acid sodium salt (Sia-t-pa)和 2-O-[8-(2-hexadecyloctadanoylamino)-3, 6-dioxaoctyl]-β-N-acetylneuraminic acid sodium salt (Sia-t-psa)，并对其脂质体膜表面进行了修饰。使用凝胶过滤法发现，血清白蛋白能从脂质体膜上洗脱 Sia-t-pa，而 Sia-t-psa 却不能。为了弄清 Sia-t-pa 和 Sia-t-psa 之间存在这种差异的原因，我们从理化角度研究了磷脂双分子层包合的硅氧烷糖脂的特性。硅氧烷糖脂的锚结构（即单酰基链（Sia-t-pa）或双酰基链（Sia-t-psa））对流动性和热量特性的影响明显不同。据推断，这种影响可归因于双分子层膜中的酰基糖脂的位置不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.951