tris[2-(β-D-glucopyranosyl)ureaethyl]amine | 676446-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tris[2-(β-D-glucopyranosyl)ureaethyl]amine
• 英文别名: 1-[2-[bis[2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]carbamoylamino]ethyl]amino]ethyl]-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]urea
• CAS: 676446-32-5
• 化学式: C₂₇H₅₁N₇O₁₈
• 分子量: 761.738
• InChiKey: CFJTVYINCYGATE-LTCRKWBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  397
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 tris[2-(β-D-glucopyranosyl)ureaethyl]amine 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  从吡喃葡萄糖基氨基甲酸酯开始立体特异性合成脲系新糖缀合物

  摘要：

  摘要 建立了甲硅烷基辅助的吡喃葡萄糖基氨基甲酸酯消除反应，用于合成α-和β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯和脲。该方法被证明可用于合成脲系新糖缀合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.055
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetylglucopyranosyl 1-amine 在 吡啶 、 甲基三氯硅烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tris[2-(β-D-glucopyranosyl)ureaethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  从吡喃葡萄糖基氨基甲酸酯开始立体特异性合成脲系新糖缀合物

  摘要：

  摘要 建立了甲硅烷基辅助的吡喃葡萄糖基氨基甲酸酯消除反应，用于合成α-和β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯和脲。该方法被证明可用于合成脲系新糖缀合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.055

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Reaction of Crystalline Fischer’s Glucopyranosyl Isocyanate
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Yohei Matsukawa、Taihei Nishiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1002/ejoc.200300617

  日期：2004.2

  We have established a simple method for the preparation of crystalline Fischer’s glucopyranosyl isocyanate 1. NMR spectroscopic analysis of 1 allowed the unambiguous determination of the stereochemistry at the anomeric position. Synthetic applications of glucopyranosyl isocyanate 1 were examined by its reactions with amines and alcohols to furnish a wide variety of neoglycoconjugates. (© Wiley-VCH

  我们已经建立了一种简单的方法来制备结晶 Fischer 的吡喃葡萄糖基异氰酸酯 1。1 的 NMR 光谱分析允许明确确定异头位置的立体化学。吡喃葡萄糖基异氰酸酯 1 的合成应用通过其与胺和醇的反应进行检查，以提供各种新糖缀合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)