(2S,4S)-2-(di(tert-butoxycarbonyl)amino)-5,5-dichloro-4-methyl-6-oxohexanoic acid tert-butyl ester | 916675-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-(di(tert-butoxycarbonyl)amino)-5,5-dichloro-4-methyl-6-oxohexanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5,5-dichloro-4-methyl-6-oxohexanoate
• CAS: 916675-76-8
• 化学式: C₂₁H₃₅Cl₂NO₇
• 分子量: 484.417
• InChiKey: XRJKRXFKAFXIHC-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(di(tert-butoxycarbonyl)amino)-5,5-dichloro-4-methyl-6-oxohexanoic acid tert-butyl ester 在 lead(IV) acetate 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 1,4-环己二烯 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,4S)-5,5-dichloroleucine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Chlorinated Marine Natural Product Dysamide B

  摘要：

  [GRAPHICS]Two approaches to the synthesis of (2S,4S)-5,5-dichloroleucine are compared, and the parent amino acid was used in the first total synthesis of the polychlorinated marine natural product, dysamide B. A key step was the lead tetraacetate-mediated decarboxylation of an alpha, alpha-dichloro acid in the presence of 1,4-cyclohexadiene to generate the dichloromethyl group.

  DOI：

  10.1021/ol062279f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(di(tert-butoxycarbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methylhexanoic acid tert-butyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 叔丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S)-2-(di(tert-butoxycarbonyl)amino)-5,5-dichloro-4-methyl-6-oxohexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Chlorinated Marine Natural Product Dysamide B

  摘要：

  [GRAPHICS]Two approaches to the synthesis of (2S,4S)-5,5-dichloroleucine are compared, and the parent amino acid was used in the first total synthesis of the polychlorinated marine natural product, dysamide B. A key step was the lead tetraacetate-mediated decarboxylation of an alpha, alpha-dichloro acid in the presence of 1,4-cyclohexadiene to generate the dichloromethyl group.

  DOI：

  10.1021/ol062279f

文献信息

• Total Synthesis of the Chlorinated Marine Natural Product Dysamide B
  作者：Amanda C. Durow、G. Cliona Long、Susan J. O'Connel、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol062279f

  日期：2006.11.9

  [GRAPHICS]Two approaches to the synthesis of (2S,4S)-5,5-dichloroleucine are compared, and the parent amino acid was used in the first total synthesis of the polychlorinated marine natural product, dysamide B. A key step was the lead tetraacetate-mediated decarboxylation of an alpha, alpha-dichloro acid in the presence of 1,4-cyclohexadiene to generate the dichloromethyl group.