(R,2Z,4E)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-6-(tert-butyl-diphenylsilyloxy)-4-methylhepta-2,4-dienoate | 1354913-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,2Z,4E)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-6-(tert-butyl-diphenylsilyloxy)-4-methylhepta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2Z,4E,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hepta-2,4-dienoate
• CAS: 1354913-37-3
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₅Si
• 分子量: 557.762
• InChiKey: KKSBYJXQEAJUPV-XFSXKRLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,2Z,4E)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-6-(tert-butyl-diphenylsilyloxy)-4-methylhepta-2,4-dienoate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 (+)-1,2-bis-[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene (1,5-cycloctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -10.0~60.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 298.33h， 生成 di-tert-butyl ((3S,5S)-5-methyl-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  Manzacidin A和C的合成：带有氮取代基的季碳立体中心的有效构建†

  摘要：

  一种有效的非对称四元立体选择结构的合成方法 碳 立体中心，带有氮的形式 Boc-保护的烯丙基胺已被开发。该方法用于海洋生物碱，山梨酸苷A和C的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06559a
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)propanal 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.17h， 生成 、 (R,2Z,4E)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-6-(tert-butyl-diphenylsilyloxy)-4-methylhepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Manzacidin A和C的合成：带有氮取代基的季碳立体中心的有效构建†

  摘要：

  一种有效的非对称四元立体选择结构的合成方法 碳 立体中心，带有氮的形式 Boc-保护的烯丙基胺已被开发。该方法用于海洋生物碱，山梨酸苷A和C的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06559a

文献信息

• Synthesis of manzacidin A and C: efficient construction of quaternary carbon stereocenters bearing nitrogen substituents
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Ken Okumura、Yasunori Matsuda、Tomoyuki Hasegawa、Mitsuhiro Nakamura、Aya Fujimoto、Toshiya Masuda、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1039/c1ob06559a

  日期：——

  An efficient synthetic method for stereoselective construction of asymmetric quaternary carbon stereocenters, bearing nitrogen in the form of Boc-protected allyl amines, has been developed. This methodology is employed in the synthesis of marine alkaloids, manzacidin A and C.

  一种有效的非对称四元立体选择结构的合成方法 碳 立体中心，带有氮的形式 Boc-保护的烯丙基胺已被开发。该方法用于海洋生物碱，山梨酸苷A和C的合成。