3-(4-((triisopropylsilyl)oxy)benzyl)-3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-2(1H)-one | 1415686-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-((triisopropylsilyl)oxy)benzyl)-3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-2(1H)-one
• CAS: 1415686-22-4
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₂Si
• 分子量: 433.666
• InChiKey: JRTUSUJTFMKAEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-((triisopropylsilyl)oxy)benzyl)-3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-2(1H)-one 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 (E)-3-(4-((triisopropylsilyl)oxy)benzylidene)cyclopenta[b]indole-1,2(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  蓝藻代谢产物Nostodione A的全合成

  摘要：

  描述了有丝分裂纺锤体毒力诺二酮A的第一个全合成。吲哚固有的氧化敏感性用于将第二个羰基后期引入到环戊[ b ]吲哚-2-酮体系中。三环系统由吲哚-3-乙酸和O-甲硅烷基化的4-乙炔基苯酚制备，并使用立体选择性分子内还原性Heck环化作为关键转化。

  DOI：

  10.1021/ol303036j
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-iodo-1H-indol-3-yl)-4-(4-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)but-3-yn-2-ol 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-((triisopropylsilyl)oxy)benzyl)-3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  蓝藻代谢产物Nostodione A的全合成

  摘要：

  描述了有丝分裂纺锤体毒力诺二酮A的第一个全合成。吲哚固有的氧化敏感性用于将第二个羰基后期引入到环戊[ b ]吲哚-2-酮体系中。三环系统由吲哚-3-乙酸和O-甲硅烷基化的4-乙炔基苯酚制备，并使用立体选择性分子内还原性Heck环化作为关键转化。

  DOI：

  10.1021/ol303036j