1-[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-2-[2-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethanone | 134937-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-2-[2-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethanone
• CAS: 134937-19-2
• 化学式: C₃₆H₆₅N₂O₆PSi₃
• 分子量: 737.152
• InChiKey: GKZXQJRFBYRJNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.87
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  77.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-2-[2-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethanone 在 甲酸 作用下， 反应 1.0h， 以12.3%的产率得到2-(3,5-二羟基苯基)-6-羟基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  A short and convergent synthesis of the phytoalexins vignafuran, 6-demethylvignafuran, and moracin M via directed lithiation reaction.

  摘要：

  2-甲基-5-(叔丁基二甲基硅氧基)苯基 N, N, N', N'-四甲基磷酸二胺盐与 sec-BuLi 在 N, N, N', N'-四甲基乙烯二胺的存在下，在 -105°C 下进行锂化，生成相应的苄阴离子。该苄阴离子与各种甲基苯甲酸酯反应，生成去氧苯醌衍生物，这些衍生物在未进行纯化的情况下与甲酸处理，得到 2-芳基-6-羟基苯并[b]呋喃。该策略的实用性已通过其在短时间合成植物抗生素中的应用得以验证，如 viganfuran、6-去甲基 viganfuran 和 moracin M。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.579
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 1-[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-2-[2-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  A short and convergent synthesis of the phytoalexins vignafuran, 6-demethylvignafuran, and moracin M via directed lithiation reaction.

  摘要：

  2-甲基-5-(叔丁基二甲基硅氧基)苯基 N, N, N', N'-四甲基磷酸二胺盐与 sec-BuLi 在 N, N, N', N'-四甲基乙烯二胺的存在下，在 -105°C 下进行锂化，生成相应的苄阴离子。该苄阴离子与各种甲基苯甲酸酯反应，生成去氧苯醌衍生物，这些衍生物在未进行纯化的情况下与甲酸处理，得到 2-芳基-6-羟基苯并[b]呋喃。该策略的实用性已通过其在短时间合成植物抗生素中的应用得以验证，如 viganfuran、6-去甲基 viganfuran 和 moracin M。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.579