2-Methyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate | 132552-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate
• 英文别名: N-[[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylphenoxy]-(dimethylamino)phosphoryl]-N-methylmethanamine
• CAS: 132552-87-5
• 化学式: C₁₇H₃₃N₂O₃PSi
• 分子量: 372.52
• InChiKey: WHIBMVGZAKBIJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  42.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate 在 甲酸 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 反应 2.33h， 生成 2-phenylbenzofuran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  A short and convergent synthesis of the phytoalexins vignafuran, 6-demethylvignafuran, and moracin M via directed lithiation reaction.

  摘要：

  2-甲基-5-(叔丁基二甲基硅氧基)苯基 N, N, N', N'-四甲基磷酸二胺盐与 sec-BuLi 在 N, N, N', N'-四甲基乙烯二胺的存在下，在 -105°C 下进行锂化，生成相应的苄阴离子。该苄阴离子与各种甲基苯甲酸酯反应，生成去氧苯醌衍生物，这些衍生物在未进行纯化的情况下与甲酸处理，得到 2-芳基-6-羟基苯并[b]呋喃。该策略的实用性已通过其在短时间合成植物抗生素中的应用得以验证，如 viganfuran、6-去甲基 viganfuran 和 moracin M。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.579
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 咪唑 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-Methyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate
  参考文献：
  名称：

  The directed ortho-lithiation of aryl tetramethylphosphorodiamidates.

  摘要：

  芳基四甲基膦双胺盐在四氢呋喃中，以-105°C温度下通过第二丁基锂有效实现邻位锂化。所得锂化物种与各种亲电试剂在-105°C温度下反应，生成邻位取代的膦双胺盐。当锂化反应在-78°C进行时，双（二甲基氨基）膦基团迅速发生O→C迁移，选择性地生成2-羟基芳基膦酸四甲基双胺盐。通过与其他导向金属化基团的分子间竞争实验研究了膦双胺盐的邻位导向能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2637

文献信息

• WATANABE, MITSUAKI;DATE, MUTSUHIRO;KAWANISHI, KENJI;HORI, TAKAKO;FURUKAWA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2637-2643
  作者：WATANABE, MITSUAKI、DATE, MUTSUHIRO、KAWANISHI, KENJI、HORI, TAKAKO、FURUKAWA+

  DOI：——

  日期：——