ethyl (5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxyhept-2-ynoate | 1130830-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxyhept-2-ynoate
• CAS: 1130830-33-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: OMBSBWOUFQNEFJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxyhept-2-ynoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (R,E)-ethyl 5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Approach to the functionalized cyclopentane core of marine prostanoids by applying a radical cyclization of β-disubstituted acrylates

  摘要：

  描述了一种合成方法，能获得高度官能化的环戊烷，包含相邻的二级和三级醇。这些体系通过对β-双取代丙烯酸酯进行酮基自由基环化一步制备，是海洋前列腺素类天然产物的核心。

  DOI：

  10.1039/c3ob41263f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)oxirane 、 丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到ethyl (5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxyhept-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  共生杀菌素C33–C42片段的立体选择性合成和绝对构型

  摘要：

  由共生物素内酯与乙烯制得的甲酯发生交叉复分解反应，得到C33-C42降解片段。通过改进的Mosher方法估计该片段为（36 S，40 S）-二醇。由1-天冬氨酸实现（36 S，40 S）-二醇及其非对映异构体（36 R，40 S）-二醇的立体选择性合成。由（36 S，40 S）-二醇衍生的合成双-（S）-和（R）-MTPA酯显示的光谱数据与bis-（S）-和（R）-MTPA酯，源自降解产物。因此，C33–C42片段的绝对立体化学被阐明为（36 S，40 S）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.019

文献信息

• Synthesis and structural determination of the C33–C42 fragment of symbiodinolide
  作者：Hiroyoshi Takamura、Yuichiro Kadonaga、Yoshi Yamano、Chunguang Han、Yoko Aoyama、Isao Kadota、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.056

  日期：2009.2

  (1) is a polyol macrolide with a molecular weight of 2859 mu. As one of the degradation reactions, cross-metathesis of 2, which is a methyl ester of 1, with ethylene was performed to give the C33–C42 degraded fragment 4. The absolute configuration of 4 was estimated to be (36S,40S) by Mosher method. Stereoselective synthesis of 4 was achieved in 14 steps from l-aspartic acid. Synthetic bis-(S)- and

  共生二生物内酯（1）是分子量为2859μm的多元醇大环内酯。作为降解反应中的一个，的交叉复分解2，这是一个甲基酯1，与乙烯进行，得到C33-C42片段降解4。Mosher法估计4的绝对构型为（36 S，40 S）。从1-天冬氨酸分14步完成4的立体选择性合成。合成的双-（S）-和（R）-MTPA酯的光谱数据与双-（S）-和（R）-MTPA酯衍生自降解片段4。因此，阐明了4的绝对立体化学是（36 S，40 S）。