(S)-ethyl 5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-2-ynoate | 1130830-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl 5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-2-ynoate
• CAS: 1130830-06-6
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 414.733
• InChiKey: DEHYBVZHBKLNIA-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-2-ynoate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三甲基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (R,E)-ethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Approach to the functionalized cyclopentane core of marine prostanoids by applying a radical cyclization of β-disubstituted acrylates

  摘要：

  描述了一种合成方法，能获得高度官能化的环戊烷，包含相邻的二级和三级醇。这些体系通过对β-双取代丙烯酸酯进行酮基自由基环化一步制备，是海洋前列腺素类天然产物的核心。

  DOI：

  10.1039/c3ob41263f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxyhept-2-ynoate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-ethyl 5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  共生二萜内酯C33–C42片段的合成与结构测定

  摘要：

  共生二生物内酯（1）是分子量为2859μm的多元醇大环内酯。作为降解反应中的一个，的交叉复分解2，这是一个甲基酯1，与乙烯进行，得到C33-C42片段降解4。Mosher法估计4的绝对构型为（36 S，40 S）。从1-天冬氨酸分14步完成4的立体选择性合成。合成的双-（S）-和（R）-MTPA酯的光谱数据与双-（S）-和（R）-MTPA酯衍生自降解片段4。因此，阐明了4的绝对立体化学是（36 S，40 S）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.056

文献信息

• Stereoselective synthesis and absolute configuration of the C33–C42 fragment of symbiodinolide
  作者：Hiroyoshi Takamura、Yuichiro Kadonaga、Yoshi Yamano、Chunguang Han、Isao Kadota、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.019

  日期：2009.9

  Cross-metathesis of methyl ester which was prepared from symbiodinolide with ethylene was performed to give the C33–C42 degraded fragment. This fragment was estimated to be (36S,40S)-diol by the modified Mosher method. Stereoselective synthesis of the (36S,40S)-diol and its diastereomer (36R,40S)-diol was achieved from l-aspartic acid. Synthetic bis-(S)- and (R)-MTPA esters which were derivatized from

  由共生物素内酯与乙烯制得的甲酯发生交叉复分解反应，得到C33-C42降解片段。通过改进的Mosher方法估计该片段为（36 S，40 S）-二醇。由1-天冬氨酸实现（36 S，40 S）-二醇及其非对映异构体（36 R，40 S）-二醇的立体选择性合成。由（36 S，40 S）-二醇衍生的合成双-（S）-和（R）-MTPA酯显示的光谱数据与bis-（S）-和（R）-MTPA酯，源自降解产物。因此，C33–C42片段的绝对立体化学被阐明为（36 S，40 S）。