p-tolyl(5-(p-tolyl)isoxazol-3-yl)methanone | 1447465-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl(5-(p-tolyl)isoxazol-3-yl)methanone
• CAS: 1447465-48-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: DYXYDPFMHYXCID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl(5-(p-tolyl)isoxazol-3-yl)methanone 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Esters of isoxazole- and isothiazolecarboxylic acids and oximes of β-isatin, isoxazole- and ferrocene-containing ketones and carborane alcohols

  摘要：

  Oximes of beta-isatin, isoxazole- and ferrocene-containing ketones, o- and m-carborane alcohols react with isoxazol- and isothiazolecarboxylic acid chlorides in the presence of triethylamine to afford the corresponding esters.

  DOI：

  10.1134/s1070363213030225
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到p-tolyl(5-(p-tolyl)isoxazol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳炔与亚硝酸叔丁酯的无金属[4 + 2]环化反应，通过C（sp2）H氧化组装苯并[e] [1,2]恶嗪-4-酮

  摘要：

  提出了一种金属自由基自由基介导的内部芳基炔烃与亚硝酸叔丁酯（t- BuONO）的[4 + 2]环合反应，用于通过添加以下化合物来合成苯并[ e ] [1,2]恶嗪-4-酮。跨CC三键，水合，异构化和芳族C（sp 2）H氧化级联的t- BuONO 。的18 O型标记实验表明，在产品系统中的两个氧原子从水。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500656

文献信息

• Iron-Mediated Synthesis of Isoxazoles from Alkynes: Using Iron(III) Nitrate as a Nitration and Cyclization Reagent
  作者：Zhenzhen Lai、Zhenxing Li、Yawei Liu、Pengkun Yang、Xiaomin Fang、Wenkai Zhang、Baoying Liu、Haibo Chang、Hao Xu、Yuanqing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02483

  日期：2018.1.5

  A simple and direct method for the iron(III) nitrate-mediated synthesis of isoxazoles from alkynes has been developed; both self-coupling and cross-coupling products could be successfully prepared from alkynes. Meanwhile, for the cross-coupling and cyclizing of two different alkynes examined, the iron-mediated system shows a good chemoselectivity for the synthesis of corresponding isoxazoles. In our

  已经开发了一种简单直接的方法，用于从炔烃中合成硝酸铁（III）介导的异恶唑。自偶联和交叉偶联产品均可从炔烃中成功制备。同时，对于所研究的两种不同炔烃的交叉偶联和环化，铁介导的体系对于合成相应的异恶唑显示出良好的化学选择性。在我们的方法中，廉价和环保的硝酸铁（III）被用作硝化和环化试剂，而KI被用作添加剂。他们都在这一转变中发挥了积极作用。此外，已经提出了从炔烃形成异恶唑的不同机理。
• Synthesis of functionally substituted isoxazole and isothiazole derivatives
  作者：V. I. Potkin、S. K. Petkevich、A. V. Kletskov、E. A. Dikusar、Yu. S. Zubenko、N. A. Zhukovskaya、V. V. Kazbanov、S. G. Pashkevich

  DOI：10.1134/s1070428013100205

  日期：2013.10

  Acylation of benzene and toluene with 5-phenyl- and 5-(p-tolyl)isoxazole-3-carbonyl chlorides gave 5-phenyl(or p-tolyl)isoxazol-3-yl phenyl(or p-tolyl)ketones which were reduced to the corresponding alcohols with sodium tetrahydridoborate in propan-2-ol. Selective reduction of the carboxy group in 4,5-dichloroisothiazole-3-carboxylic acid was achieved by the action of BH3, and the aldehyde group in

  用5-苯基和5-（对甲苯基）异恶唑-3-羰基氯酰化苯和甲苯，得到5-苯基（或对甲苯基）异恶唑-3-基苯基（或对甲苯基）酮，将其还原在丙-2-醇中与四氢硼酸钠一起制得相应的醇。通过BH 3的作用实现了4,5-二氯异噻唑-3-羧酸中羧基的选择性还原，然后用苯中的三乙酰氧基氢硼酸钠将4-甲酰基-2-甲氧基苯基5-芳基异恶唑-3-羧酸酯和4,5-二氯异噻唑-3-羧酸酯中的醛基还原为羟甲基。用5-芳基异恶唑和4，5-二氯异噻唑-3-羰基氯酰化所得的羟甲基衍生物，得到相应的在其分子中含有两个唑片段的酯。
• Mechanochemistry Enabled Construction of Isoxazole Skeleton <i>via</i> CuO Nanoparticles Catalyzed Intermolecular Dehydrohalogenative Annulation
  作者：Murugan Vadivelu、Sugirdha Sampath、Kesavan Muthu、Kesavan Karthikeyan、Chandrasekar Praveen

  DOI：10.1002/adsc.202100730

  日期：2021.11.9

  accomplished. This chemistry is operative under the cooperative catalysis of cupric oxide nanoparticles (<50 nm) and DABCO. The key beneficial aspects of this protocol include: (i) broad substrate scope, (ii) no vigorous work-up, (iii) short reaction time, (iv) solvent-free condition, (v) commercial viability of substrates/reagents (vi) good chemical yields and selectivity. The other merit of this chemistry

  通过在机械化学设置下将β-乙烯基卤化物和α-硝基羰基化合物配对，完成了异恶唑环化的脱卤化氢方法。这种化学反应在氧化铜纳米粒子 (<50 nm) 和 DABCO 的协同催化下起作用。该协议的主要有益方面包括：（i）广泛的底物范围，（ii）没有剧烈的后处理，（iii）反应时间短，（iv）无溶剂条件，（v）底物/试剂的商业可行性（ vi) 良好的化学产率和选择性。这种化学反应的另一个优点是反应后 CuO 可以很容易地回收和再利用，六次运行的催化活性没有太大的下降。由于不受 β-乙烯基卤化物的限制，验证条件也对炔烃开放，用于制备异恶唑，