(E)-3-(4-hydroxybenzylidene)-3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-2(1H)-one | 1415686-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxybenzylidene)-3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-2(1H)-one
• 英文别名: (3E)-3-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-2-one
• CAS: 1415686-24-6
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: GRBFSWVKPOBDRI-DHDCSXOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (E)-3-(4-hydroxybenzylidene)-3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-2(1H)-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(E)-3-(4-((triisopropylsilyl)oxy)benzylidene)-3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  蓝藻代谢产物Nostodione A的全合成

  摘要：

  描述了有丝分裂纺锤体毒力诺二酮A的第一个全合成。吲哚固有的氧化敏感性用于将第二个羰基后期引入到环戊[ b ]吲哚-2-酮体系中。三环系统由吲哚-3-乙酸和O-甲硅烷基化的4-乙炔基苯酚制备，并使用立体选择性分子内还原性Heck环化作为关键转化。

  DOI：

  10.1021/ol303036j
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.7h， 生成 (E)-3-(4-hydroxybenzylidene)-3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  蓝藻代谢产物Nostodione A的全合成

  摘要：

  描述了有丝分裂纺锤体毒力诺二酮A的第一个全合成。吲哚固有的氧化敏感性用于将第二个羰基后期引入到环戊[ b ]吲哚-2-酮体系中。三环系统由吲哚-3-乙酸和O-甲硅烷基化的4-乙炔基苯酚制备，并使用立体选择性分子内还原性Heck环化作为关键转化。

  DOI：

  10.1021/ol303036j