4,5-bis<4-(N,N-dimethylamino)phenyl>-1H-imidazole-2-thione | 147273-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis<4-(N,N-dimethylamino)phenyl>-1H-imidazole-2-thione
• 英文别名: 4,5-bis(4-dimethylamino)phenyl-2-mercapto-1H-imidazole；4,5-Bis[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• CAS: 147273-98-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄S
• 分子量: 338.476
• InChiKey: OBMLDPKKNAATPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis<4-(N,N-dimethylamino)phenyl>-1H-imidazole-2-thione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,5-bis<4-(dimethylamino)phenyl>-2-<<5-<<2-(2-methoxyethoxy)ethyl>amino>pentyl>thio>-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  新的咪唑系列J774巨噬细胞特异性酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的设计，合成和结构-活性关系研究。

  摘要：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）是参与细胞内胆固醇酯化的主要酶。巨噬细胞的动脉壁浸润和随后的胆固醇不受控制的酯化导致泡沫细胞形成被认为是导致脂肪条纹发展的重要过程。ACAT酶的抑制剂可能会延迟该动脉粥样硬化过程。我们最近发现了一系列咪唑，它们在J774巨噬细胞细胞培养测定中是有效的体外ACAT抑制剂。本文将描述这一系列非常有效的化合物的设计，合成和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00007a004
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 4,4’-双(二甲基)苯酯 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.58h， 以37%的产率得到4,5-bis<4-(N,N-dimethylamino)phenyl>-1H-imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  新的咪唑系列J774巨噬细胞特异性酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的设计，合成和结构-活性关系研究。

  摘要：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）是参与细胞内胆固醇酯化的主要酶。巨噬细胞的动脉壁浸润和随后的胆固醇不受控制的酯化导致泡沫细胞形成被认为是导致脂肪条纹发展的重要过程。ACAT酶的抑制剂可能会延迟该动脉粥样硬化过程。我们最近发现了一系列咪唑，它们在J774巨噬细胞细胞培养测定中是有效的体外ACAT抑制剂。本文将描述这一系列非常有效的化合物的设计，合成和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00007a004

文献信息

• Imidazoles linked to bicyclic heterocyclic groups for the treatment of
  申请人：The Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05364875A1

  公开（公告）日：1994-11-15

  Disclosed are imidazoles linked to bicyclic heterocyclic groups, as inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT), processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use as antihypercholesterolemics and/or antiatherosclerotics.

  本发明涉及将咪唑连接到双环杂环基团上，作为酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，其制备过程，药物组合物以及作为抗高胆固醇血症和/或抗动脉粥样硬化剂的用途。
• US5310748A
  申请人：——

  公开号：US5310748A

  公开（公告）日：1994-05-10
• US5364875A
  申请人：——

  公开号：US5364875A

  公开（公告）日：1994-11-15
• [EN] IMIDAZOLES FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS<br/>[FR] IMIDAZOLES DESTINES AU TRAITEMENT DE L'ATHEROSCLEROSE
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1993023381A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (EN) Disclosed are imidazoles as inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT), of formula (I), wherein X is S(O)p, CH2, or NR4; Q is O, S(O)q, or formula (II), Y is O, S, or H2; Z is NHR5, or OR5 or R5; and G is selected from formula (III); wherein: A is CH2, O, S(O)r or NR8; and B is O, S, or NR9; formula (IV) wherein: J and K are independently N or CH; and formula (V) wherein: D is N or CR12; and their use as antihypercholesterolemics and/or antiatherosclerotics.(FR) L'invention se rapporte à des imidazoles utilisés comme inhibiteurs d'acyl-COA:cholestérol acyltransférase (ACAT) et répondant à la formule (I) dans laquelle: X représente S(O)p, CH2, ou NR4; Q représente O, S(O)q, ou formule (II), Y représente O, S, ou H2; Z représente NHR5 ou OR5 ou R5; et G est choisi entre les groupes (III), (IV) et (V). Dans la formule (III), A représente CH2, O, S(O)r, ou NR8; et B représente O, S, ou NR9; dans la formule (IV), J et K représentent indépendamment N ou CH; et dans la formule (V), D représente N ou CR12. L'invention se rapporte également à leur utilisation comme agents antihypercholestérolémiques et/ou antiathérosclérotiques.
• [EN] IMIDAZOLES LINKED TO BICYCLIC HETEROCYCLIC GROUPS FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS<br/>[FR] IMIDAZOLES LIES A DES GROUPES HETEROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE L'ATHEROSCLEROSE
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1993023392A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (EN) Disclosed are imidazoles linked to bicyclic heterocyclic groups of formula (I) wherein X and Y are selected independently from the groups S(O)p, CH2, or NR4; Q is selected from either CH2, or an aromatic ring, G is a bi- or tri-cyclic aromatic heterocyclic group, composed of five- and six-membered rings, containing at least one nitrogen atom, as inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT), and their use as antihypercholesterolemics and/or antiatherosclerotics.(FR) L'invention se rapporte à des imidazoles liés à des groupes hétérocycliques bicycliques de la formule (I), dans laquelle X et Y sont indépendamment choisis dans les groupes S(O)p, CH2 ou NR4; Q est choisi entre CH2 et un noyau aromatique; G représente un groupe hétérocyclique aromatique bicyclique ou tricyclique, composé de noyaux à cinq ou six éléments et contenant au moins un atome d'azote. Ces imidazoles sont utilisés comme inhibiteurs d'acyl-CoA:cholestérol acyltransférase (ACAT). Leur utilisation comme substance antihypercholestérolémique et/ou antiathérosclérotique est également décrite.